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Merck

C191

Capsazepine

≥98% (HPLC), solid, TRPV1 antagonist

Synonyme(s) :

N-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-2H-2-benzazepine-2-carbothioamide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H21ClN2O2S
Numéro CAS:
138977-28-3
Poids moléculaire :
376.90
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24277967
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00153778

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Nom du produit

Capsazepine, ≥98% (HPLC), solid

SMILES string

Oc1cc2CCCN(Cc2cc1O)C(=S)NCCc3ccc(Cl)cc3

InChI

1S/C19H21ClN2O2S/c20-16-5-3-13(4-6-16)7-8-21-19(25)22-9-1-2-14-10-17(23)18(24)11-15(14)12-22/h3-6,10-11,23-24H,1-2,7-9,12H2,(H,21,25)

InChI key

DRCMAZOSEIMCHM-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

color

off-white

solubility

DMSO: >10 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... TRPV1(7442), TRPV4(59341)
rat ... Trpv1(83810)

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Application

Capsazepine has been used as a transient receptor potential vanilloid-1 (TRPV1) antagonist:
  • to study its effect on capsaicin induced extracellular signal-regulated kinase (ERK) phosphorylation
  • to study the role of TRPV1 in central terminals on nociception in rats
  • for functional characterization of the TRPV1 in bull spermatozoa

Biochem/physiol Actions

Capsazepine is a synthetic analog of capsaicin and a transient receptor potential vanilloid-1 (TRPV1) antagonist. It exhibits anti-proliferative and anti-cancer effects in various cancer types including oral squamous cell carcinoma, non-small cell lung cancer (NSCLC), breast cancer, and prostate cancer cell lines (HSC-3, H460, MDA-231, and PC-3 respectively). Capsazepine recovers impaired lung mechanics during endotoxemia and it may be a potential therapeutic target for acute lung injury (ALI).

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000388599
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0000276793
0000069287
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