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Merck

C2020

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique

≥98% (TLC), powder, monocarboxylic acid transport inhibitor

Synonyme(s) :

αα-CCA, αα-CHCA, αα-Cyano, 4-HCCA, ACCA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
HOC6H4CH=C(CN)CO2H
Numéro CAS:
28166-41-8
Poids moléculaire :
189.17
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24892459
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
248-879-1
MDL number:
MFCD00004204
Beilstein/REAXYS Number:
3271427
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
powder
Quality level:
300

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Nom du produit

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique, ≥98% (TLC), powder

InChI key

AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N

InChI

1S/C10H7NO3/c11-6-8(10(13)14)5-7-1-3-9(12)4-2-7/h1-5,12H,(H,13,14)/b8-5+

SMILES string

OC(=O)\C(=C\c1ccc(O)cc1)C#N

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

yellow

mp

245-250 °C (lit.)

solubility

H2O: slightly soluble
methanol: water: soluble
polar organic solvents: soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Application

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique a été utilisé pour bloquer les transporteurs de monocarboxylate.
αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique peut former une solution de matrice hydrophobe utilisée pour la spectrométrie de masse par MALDI-TOF (matrix assisted laser desorption ionization-time of flight). Des antibiotiques, des acides nucléiques peptidiques (nouvelle classe d′agents ressemblant à l′ADN) et des protéines de masse allant jusqu′à 66 000 Da ont été analysés avec succès en utilisant cette solution de matrice.

Biochem/physiol Actions

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique agit comme inhibiteur spécifique du transport des acides monocarboxyliques, notamment le transport du lactate et du pyruvate. Il est également capable de bloquer l′échange d′anions apical dans les cellules β (CI50 = 2,4 mM).

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H317

Hazard Classifications

Skin Sens. 1B

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
MKCR5823
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    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  5. What can be used for solublization of α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid?

    α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid (α-CCA, α-CHCA, α-Cyano, 4-HCCA, ACCA) is soluble in methanol (up to 50 mg/ml). It is also soluble at 10 mg/ml using 50% acetonitrile in 0.05% TFA for MALDI-MS. The acetonitrile concentration can be adjusted for individual preferences.For biological applications, it has been solubilized at 100 mM in DMSO or 50 mM in ethanol.

  6. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Elizabeth Csaszar et al.
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An automated delivery system for cell culture applications would permit studying more complex culture strategies and simplify measures taken to expose cells to unstable molecules. We are interested in understanding how intracellular TAT-HOXB4 protein concentration affects hematopoietic stem cell (HSC)
U Schneider et al.
Neuroscience, 53(4), 1153-1162 (1993-04-01)
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Adaptive cellular mechanisms in response to Glutamine-starvation
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Frontiers in Bioscience, 11, 3199-3211 (2006)
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Glucose deprivation potentiates the glutamate receptor-evoked release of arachidonic acid from cultured mouse striatal neurons. In this study we investigated whether this potentiation would be modified by the end-products of glycolysis. These enhanced responses were completely reversed by the addition
C Emmons
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To functionally characterize transport properties of the apical anion exchanger of rabbit beta-intercalated cells, the mean change in anion exchange activity, dpHi/dt (where pHi is intracellular pH), was measured in response to lumen Cl- replacement with gluconate in perfused cortical
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