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Merck

C2020

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique

≥98% (TLC), powder, monocarboxylic acid transport inhibitor

Synonyme(s) :

αα-CCA, αα-CHCA, αα-Cyano, 4-HCCA, ACCA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
HOC6H4CH=C(CN)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
189.17
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
248-879-1
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3271427
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
powder
Quality level:
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Nom du produit

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique, ≥98% (TLC), powder

Quality Level

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

yellow

mp

245-250 °C (lit.)

solubility

H2O: slightly soluble, methanol: water: soluble, polar organic solvents: soluble

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC(=O)\C(=C\c1ccc(O)cc1)C#N

InChI

1S/C10H7NO3/c11-6-8(10(13)14)5-7-1-3-9(12)4-2-7/h1-5,12H,(H,13,14)/b8-5+

InChI key

AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N

Application

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique a été utilisé pour bloquer les transporteurs de monocarboxylate.
αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique peut former une solution de matrice hydrophobe utilisée pour la spectrométrie de masse par MALDI-TOF (matrix assisted laser desorption ionization-time of flight). Des antibiotiques, des acides nucléiques peptidiques (nouvelle classe d′agents ressemblant à l′ADN) et des protéines de masse allant jusqu′à 66 000 Da ont été analysés avec succès en utilisant cette solution de matrice.

Biochem/physiol Actions

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique agit comme inhibiteur spécifique du transport des acides monocarboxyliques, notamment le transport du lactate et du pyruvate. Il est également capable de bloquer l′échange d′anions apical dans les cellules β (CI50 = 2,4 mM).


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Elizabeth Csaszar et al.
Biotechnology and bioengineering, 103(2), 402-412 (2009-03-07)
An automated delivery system for cell culture applications would permit studying more complex culture strategies and simplify measures taken to expose cells to unstable molecules. We are interested in understanding how intracellular TAT-HOXB4 protein concentration affects hematopoietic stem cell (HSC)
U Schneider et al.
Neuroscience, 53(4), 1153-1162 (1993-04-01)
Exposure of nervous tissue to hypoxia results in interstitial acidification. There is evidence for concomitant decrease in extracellular pH to the increase in tissue lactate. In the present study, we used double-barrelled pH-sensitive microelectrodes to investigate the link between lactate
Adaptive cellular mechanisms in response to Glutamine-starvation
Eliasen MM, et al.
Frontiers in Bioscience, 11, 3199-3211 (2006)