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Merck

C2932

Chelerythrine chloride

plant, ≥95% (TLC), protein kinase C inhibitor, powder

Synonyme(s) :

1,2-Dimethoxy-N-methyl(1,3)benzodioxolo(5,6-c)phenanthridinium chloride, Toddaline chloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H18ClNO4
Numéro CAS:
3895-92-9
Poids moléculaire :
383.82
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24278305
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00060717
Assay:
≥95% (TLC)
Form:
powder
Quality level:
100

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Nom du produit

Chelerythrine chloride, ≥95% (TLC), powder

SMILES string

Cl.COc1ccc2-c3ccc4cc5OCOc5cc4c3[N](C)=Cc2c1OC

InChI

1S/C21H18NO4.ClH/c1-22-10-16-13(6-7-17(23-2)21(16)24-3)14-5-4-12-8-18-19(26-11-25-18)9-15(12)20(14)22;/h4-10H,11H2,1-3H3;1H

InChI key

SUPBMPBJXZDANZ-UHFFFAOYSA-N

biological source

plant

assay

≥95% (TLC)

form

powder

color

yellow to orange

mp

213.0-214.0  °C

solubility

DMSO: 2 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

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Application

Chelerythrine chloride has been used:
  • as a supplement in heat-inactivated late-embryo extract or late-embryo extract to inhibit protein kinase C (PKC) activity
  • for in vitro Xenopus experiments
  • as a PKC inhibitor in HL-1 cells, to block the PKC pathway to study its effects on doxazosin-induced galectin-3 and collagen expression

Biochem/physiol Actions

Chelerythrine chloride (CHE) is capable of preventing the growth and apoptosis in human gastric cancer BGC-823 cells. It possesses several biological effects and also can induce the phosphorylation of a ~20 kDa protein present in the mitochondrial fraction of the rat retina.

Features and Benefits

This compound is featured on the P2 Receptors: P2X Ion Channel Family and PKC pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

General description

Chelerythrine chloride (CHE), a benzophenanthridine alkaloid is an inhibitor of protein kinase C (PKC). It is the active component of Macleaya cordata.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCW5906
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Molecular Biology of the Cell, 28(10), 1389-1399 (2017)
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Lombardini JB
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Neuropharmacology, 64, 37-44 (2012-08-01)
PKMζ is an autonomously active, atypical protein kinase C (aPKC) isoform that is both necessary and sufficient for maintaining long-term potentiation (LTP) and long-term memory. The myristoylated ζ-pseudosubstrate peptide, ZIP, potently inhibits PKMζ biochemically in vitro, within cultured cells, and
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