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Merck

C3912

8-(4-Chlorophenylthio)adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt

≥97.0% (HPLC), cAMP analog, powder

Synonyme(s) :

pCPT-cAMP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H14ClN5NaO6PS
Numéro CAS:
93882-12-3
Poids moléculaire :
493.79
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278024
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
299-413-9
MDL number:
MFCD00057683
Assay:
≥97.0% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
200

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Nom du produit

8-(4-Chlorophenylthio)adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt, ≥97.0% (HPLC), powder

InChI key

YIJFVHMIFGLKQL-DNBRLMRSSA-M

InChI

1S/C16H15ClN5O6PS.Na/c17-7-1-3-8(4-2-7)30-16-21-10-13(18)19-6-20-14(10)22(16)15-11(23)12-9(27-15)5-26-29(24,25)28-12;/h1-4,6,9,11-12,15,23H,5H2,(H,24,25)(H2,18,19,20);/q;+1/p-1/t9-,11-,12-,15-;/m1./s1

SMILES string

[Na+].Nc1ncnc2n([C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3O)c(Sc5ccc(Cl)cc5)nc12

assay

≥97.0% (HPLC)

form

powder

color

white

solubility

H2O: 25 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... PRKAR1A(5573), PRKAR1AP(5574), PRKAR1B(5575), PRKAR2A(5576), PRKAR2B(5577)

Catégories apparentées

Application

8-(4-Chlorophenylthio)adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt has been used:
  • to upregulate cellular cholesterol pump (adenosine triphosphate- (ATP-) binding cassette (ABC) transporter-1, ABCA-1)
  • in glucose production assay
  • to stimulate cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) channel in airway epithelia

Biochem/physiol Actions

Membrane permeable cAMP analog. Used as a selective activator of cAMP dependent protein kinase (PKA). Inhibits cGMP-dependent phosphodiesterase and, at higher concentrations, inhibits cAMP-dependent phosphodiesterase. Inhibits phosphoinositide hydrolysis and secretion stimulated by n-formyl-Met-Leu-Phe but not platelet-activating factor in leukocytes. Renders HL-60 cells more resistant to NO-induced DNA damage.

Features and Benefits

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000523425
0000523425
0000523423
0000523423
0000493637

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P Chavis et al.
Neuron, 20(4), 773-781 (1998-05-15)
Adenylyl cyclase (AC) modulation of vesicular cycling was visualized at cultured cerebellar granule cell synapses using the sequential uptake of antibodies directed against the intraluminal domain of synaptotagmin I. Vesicle recycling due to spontaneous transmitter release in the absence of
B J Connolly et al.
Biochemical pharmacology, 44(12), 2303-2306 (1992-12-15)
8-(4-Chlorophenyl)thio-cyclic AMP (8-CPT-cAMP), extensively used as selective activator of cyclic AMP-dependent protein kinase, has been found to be a potent inhibitor of the cyclic GMP-specific phosphodiesterase (PDE VA). Indeed, 8-CPT-cAMP (IC50 = 0.9 microM) inhibited PDE VA with a potency
Aurora Maria Fontainhas et al.
Investigative ophthalmology & visual science, 52(1), 579-587 (2010-09-24)
An early injury response to retinal detachment is disruption of synaptic connectivity between photoreceptors and second-order neurons. Most dramatic is the retraction of rod cell axons and their terminals away from the outer synaptic layer and toward their cell bodies.
J F Desaphy et al.
The American journal of physiology, 275(6 Pt 1), C1465-C1472 (1998-12-09)
Although the skeletal muscle sodium channel is a good substrate for cAMP-dependent protein kinase (PKA), no functional consequence was observed for this channel expressed in heterologous systems. Therefore, we investigated the effect of 8-(4-chlorophenylthio)adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (CPT-cAMP), a membrane-permeable cAMP
In vitro Methods for the Development and Analysis of Human Primary Airway Epithelia
Gianotti A, et al.
Frontiers in Pharmacology, 9 (2018)
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