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Merck

C3920

Chondroitin disaccharide Δdi-0S sodium salt

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

α-ΔUA-[1→3]-GalNAc

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C14H20NO11Na
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
401.30
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352201
MDL number:
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Nom du produit

Chondroitin disaccharide Δdi-0S sodium salt, ≥95% (HPLC)

InChI key

SDRQEYWJTBWGNE-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

[Na].CC(=O)NC(C=O)C(OC1OC(=CC(O)C1O)C(O)=O)C(O)C(O)CO

InChI

1S/C14H21NO11.Na.H/c1-5(18)15-6(3-16)12(10(21)8(20)4-17)26-14-11(22)7(19)2-9(25-14)13(23)24;;/h2-3,6-8,10-12,14,17,19-22H,4H2,1H3,(H,15,18)(H,23,24);;

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

color

white

solubility

H2O: soluble 10 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

−20°C

Quality Level

Application

Chondroitin disaccharide Δdi-0S may be used as a substrate for the identification and characterization of enzymes such as Clostridium perfringens unsaturated glucuronyl hydrolase. Chondroitin disaccharide Δdi-0S may be used as a reference compound in the analysis of chondroitin disaccharide sulfates.

General description

Chondroitin, a glucosaminoglycan (GAG), is a polysaccharide chain of alternating units of N-acetylgalactosamine (GalNAc) and glucuronic acid (GlcA) that can be sulfated on the either or both GalNAc and GlcA units. Chondroitin and its sulfates are frequently attached to proteins to form proteoglycans.

Other Notes

ΔUA = 4-deoxy-L-threo-hex-4-enopyranosyluronic acid; GalNAc = N-acetyl-D-galactosamine
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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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Yusuke Nakamichi et al.
The Journal of biological chemistry, 286(8), 6262-6271 (2010-12-15)
Pathogenic Streptococcus agalactiae produces polysaccharide lyases and unsaturated glucuronyl hydrolase (UGL), which are prerequisite for complete degradation of mammalian extracellular matrices, including glycosaminoglycans such as chondroitin and hyaluronan. Unlike the Bacillus enzyme, streptococcal UGLs prefer sulfated glycosaminoglycans. Here, we show
Glucosamine and chondroitin sulfate.
Miller KL, Clegg DO.
Rheumatic Diseases Clinics of North America, 23(1), 103-118 (2011)
Kemal Solakyildirim et al.
Analytical biochemistry, 397(1), 24-28 (2009-09-23)
Chondroitin sulfate (CS) has an important role in cell division, in the central nervous system, and in joint-related pathologies such as osteoarthritis. Due to the complex chemical structure and biological importance of CS, simple, sensitive, high resolution, and robust analytical
J C F Kwok et al.
The international journal of biochemistry & cell biology, 44(4), 582-586 (2012-01-24)
Chondroitin sulfate is a glycosaminoglycan composed of N-acetylgalactosamine and glucuronic acid. It attaches to a core protein to form chondroitin sulfate proteoglycan (CSPG). Being a major component of the brain extracellular matrix, CSPGs are involved in neural development, axon pathfinding
Yulin Li et al.
Chemical Society reviews, 41(6), 2193-2221 (2011-11-26)
Injectable hydrogels with biodegradability have in situ formability which in vitro/in vivo allows an effective and homogeneous encapsulation of drugs/cells, and convenient in vivo surgical operation in a minimally invasive way, causing smaller scar size and less pain for patients.

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