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Merck

C4382

Carbamoylcholine chloride

≥98% (titration), Non-selective cholinergic agonist, crystalline

Synonyme(s) :

(2-Hydroxyethyl)trimethylammonium chloride carbamate, Carbachol, Carbamylcholine chloride

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A propos de cet article

Formule linéaire :
NH2COOCH2CH2N(Cl)(CH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.65
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
200-127-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3917459
Assay:
≥98% (titration)
Form:
crystalline
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Nom du produit

Carbamoylcholine chloride, ≥98% (titration), crystalline

assay

≥98% (titration)

form

crystalline

color

white

mp

210 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: 1 g/mL, ethanol: 20 mg/mL

SMILES string

[Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O

InChI

1S/C6H14N2O2.ClH/c1-8(2,3)4-5-10-6(7)9;/h4-5H2,1-3H3,(H-,7,9);1H

InChI key

AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N

Application

Carbamoylcholine chloride has been used:
  • to stimulate insulin secretion in transgenic mice
  • to induce contraction of undifferentiated and differentiated human adipose-derived stem cells (hASCs)
  • to mediate constriction of iris in pupillary light reflex studies in mice

Biochem/physiol Actions

Non-selective cholinergic agonist that is resistant to the action of cholinesterases; inhibits apoptotic death of cultured neurons, and may induce apoptosis in thymocytes.
Carbachol elicits tear fluid secretion by interacting with muscarinic receptors. It is an analog of acetylcholine and an antiglaucoma drug. In ciliary processes, carbachol along with nitric oxide (NO) regulates Na+ and K+-ATPase activity. It stimulates insulin vesicles transport to the secretory site to increase insulin secretion.

Features and Benefits

This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Nicotinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.


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pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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