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Merck

C4582

β-Carotene

synthetic, ≥95% (HPLC), Vitamin A precursor, crystalline

Synonyme(s) :

β,β-Carotene, Provitamin A

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C40H56
Numéro CAS:
7235-40-7
Poids moléculaire :
536.87
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24892702
UNSPSC Code:
12352212
EC Number:
230-636-6
MDL number:
MFCD00001556
Beilstein/REAXYS Number:
1917416

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Nom du produit

β-Carotene, synthetic, ≥95% (HPLC), crystalline

InChI key

OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N

InChI

1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8)17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9)10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3/b12-11+,19-13+,20-14+,27-25+,28-26+,31-17+,32-18+,33-21+,34-22+

SMILES string

CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)CCCC2(C)C)C(C)(C)CCC1

biological source

synthetic

assay

≥95% (HPLC)

form

crystalline

impurities

α-carotene, essentially free

color

dark red-purple to red-brown

mp

178-179 °C

solubility

hexane: soluble 100 μg/mL
DMSO: 30 μg/mL
H2O: insoluble

ε (extinction coefficient)

2160-2280 at 478-479 nm in hexane at 1% (vs. 2280, lit.)
2450-2590 at 450-452 nm in hexane at 1% (vs. 2590, lit.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

β-Carotene has been used:
  • as standard for quantification of b-carotene using HPLC analysis
  • as a standard for the identification and quantification of authentic standards for carotenoid groups
  • for standard curve preparation in the measurement of β-carotene production
  • for standard curve preparation in nutritive assays

Biochem/physiol Actions

β-Carotene (pro-vitamin A) is a member of carotenoids. This antioxidant plays a vital role in human physiology. β-Carotene is an abundant carotenoid. It is considered as a precursor of vitamin A, which is a lipid soluble antioxidant with vitamin E properties.
The most important of the provitamins A, β-carotene can be classified as an antioxidant due to its inhibition of radical initiated peroxidation in vitro. However, in vivo it appears to act either as an antioxidant or a prooxidant depending on cellular environment. It reduces the incidence of many cancers, but enhances lung cancer incidence in smokers.
The most important of the provitamins A.

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11 - Combustible Solids

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WGK 1

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103.3 °C - closed cup

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