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C9911

(S)-(+)-camptothécine

Name: (<I>S</I>)-(+)-camptothécine
Brand: SIGMA

≥90% (HPLC), powder, DNA topoisomerase I inhibitor

Synonyme(s) :

(S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :

C₂₀H₁₆N₂O₄

Numéro CAS:

7689-03-4

Poids moléculaire :

348.35

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24278352

UNSPSC Code:

12352200

MDL number:

MFCD00081076

Beilstein/REAXYS Number:

631069

Assay:

≥90% (HPLC)

Form:

powder

Service technique

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Propriétés

Nom du produit

(S)-(+)-camptothécine, ≥90% (HPLC), powder

Quality Segment

200

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

mp

260 °C (dec.) (lit.)

solubility

chloroform/methanol (4:1): 5 mg/mL

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes, enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC[C@@]1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3N(Cc4cc5ccccc5nc34)C2=O

InChI

1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1

InChI key

VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N

Gene Information

human ... TOP1(7150)
mouse ... Prkca(18750)
rat ... Sstr2(54305)

Description

Biochem/physiol Actions

La (S)-(+)-camptothécine se lie de manière irréversible au complexe ADN-topoisomérase I, inhibant la réassociation de l'ADN après clivage par la topoisomérase I et piégeant l'enzyme dans une liaison covalente avec l'ADN. Le complexe enzymatique est ubiquiné et détruit par le protéasome 26S, ce qui épuise la topoisomérase I cellulaire. Bloque le cycle cellulaire en phase S à faible dose et induit l'apoptose dans un grand nombre de lignées cellulaires normales et tumorales par des processus dépendants et indépendants du cycle cellulaire.

Features and Benefits

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Other Notes

Isomère 20S

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pictograms

GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H301,H340

pcodes

P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 1B

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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