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Merck

D052

GBR 12909 dihydrochloride

≥98% (HPLC), dopamine transportef nhibitor, solid

Synonyme(s) :

1-(2-[bis(4-Fluorophenyl)methoxy]ethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine dihydrochloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C28H32F2N2O · 2HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
523.49
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
Storage condition:
desiccated
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Nom du produit

GBR 12909 dihydrochloride, solid, ≥98% (HPLC)

SMILES string

Cl.Cl.Fc1ccc(cc1)C(OCCN2CCN(CCCc3ccccc3)CC2)c4ccc(F)cc4

InChI

1S/C28H32F2N2O.2ClH/c29-26-12-8-24(9-13-26)28(25-10-14-27(30)15-11-25)33-22-21-32-19-17-31(18-20-32)16-4-7-23-5-2-1-3-6-23;;/h1-3,5-6,8-15,28H,4,7,16-22H2;2*1H

InChI key

MIBSKSYCRFWIRU-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

storage condition

desiccated

color

white

solubility

DMSO: >5 mg/mL (Solutions freshly prepared daily)

Quality Level

Gene Information

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Application

GBR 12909 dihydrochloride has been used as a dopamine transporter (DAT) inhibitor:

  • to study its effects on LPS-induced mRNA expression on the proinflammatory cytokines in the mouse striatum
  • to study its effects on neurotransmitter release in zebrafish brain
  • in DA uptake assay in mice striatal fraction

Biochem/physiol Actions

GBR 12909 is a highly selective dopamine reuptake inhibitor with behavioral effects similar to cocaine.
GBR 12909 may show pharmacotherapeutic effects against cocaine addiction.

Features and Benefits

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Anushka B P Fernando et al.
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Impulsivity is associated with a number of psychiatric disorders, most notably attention deficit/hyperactivity disorder (ADHD). Drugs that augment catecholamine function (e.g. methylphenidate and the selective noradrenaline reuptake inhibitor atomoxetine) have clinical efficacy in ADHD, but their precise mechanism of action
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Yasuhiro Y, et al.
Journal of Pharmacological Sciences, 41-50 (2022)
P W Czoty et al.
Psychopharmacology, 148(3), 299-306 (2001-02-07)
The behavioral effects of cocaine have been linked to brain dopamine systems. Extending the findings to neurochemical studies in the squirrel monkey would enhance our understanding of the behavioral pharmacology of cocaine in nonhuman primates. The present studies characterized the
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Dmitry M Mebel et al.
The European journal of neuroscience, 36(3), 2336-2346 (2012-06-21)
Mesolimbic dopamine (DA) signaling has been implicated in the incentive, reinforcing and motivational aspects of food intake. Insulin receptors are expressed on dopaminergic neurons of the ventral tegmental area (VTA), and insulin may act in the VTA to suppress feeding.

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