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Merck

D1530

1α,25-dihydroxyvitamine D3

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

1α,25-dihydroxycholécalciférol, Calcitriol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H44O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
416.64
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058003
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
250-963-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
7559394
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Quality Level

assay

≥99% (HPLC)

form

solid

technique(s)

HPLC: suitable

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C(\CCC[C@]12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)C[C@H](O)C3=C)[C@H](C)CCCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1

InChI key

GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N

Gene Information

human ... VDR(7421)

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Application

1α,25-Dihydroxyvitamin D3 has been used as a supplement:
  • to study its effects on endothelial functions in high glucose-conditioned human umbilical vein endothelial cells (HUVECs)
  • to study the  osteogenic effect of bone morphogenetic protein-2 (BMP2) in human bone marrow-derived mesenchymal stem cells (hMSCs)
  • in osteogenic differentiation medium for osteogenic differentiation of  bone marrow-derived mesenchymal stem cells (BM-MSCs)

Biochem/physiol Actions

Il s'agit de la forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium.
Il s'agit de la forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium. La 1α,25-dihydroxyvitamine D3 a de multiples effets sur la différenciation et la prolifération cellulaires ; elle peut également moduler la réponse immunitaire ainsi que l'activité du système nerveux central. Selon des études récentes, la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 agirait comme un agent chimiopréventif dans plusieurs affections malignes, dont les cancers de la prostate et du côlon, et présenterait une synergie avec d'autres composés anticancéreux.
Le cholécalciférol est une forme inactive de la vitamine D3 qui subit plusieurs niveaux d'hydroxylation en analogues actifs de la vitamine D3. La 1α-hydroxyvitamine D3 (alfacalcidol) est un analogue de synthèse qui est métabolisé en 1,25-dihydroxycholécalciférol, forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium. La 1α,25-dihydroxyvitamine D3 a de multiples effets sur la différenciation et la prolifération cellulaires ; elle peut également moduler la réponse immunitaire ainsi que l'activité du système nerveux central. Selon des études récentes, la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 agirait comme un agent chimiopréventif dans plusieurs affections malignes, dont les cancers de la prostate et du côlon, et présenterait une synergie avec d'autres composés anticancéreux.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - STOT RE 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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