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Merck

D193

DL-α-Difluoromethylornithine hydrochloride hydrate

≥97% (NMR), solid, polyamine biosynthesis inhibitor

Synonyme(s) :

2-(Difluoromethyl)ornithine hydrochloride hydrate, DFMO hydrochloride hydrate, Eflornithine hydrochloride hydrate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H12F2N2O2 · xHCl · yH2O
Numéro CAS:
70052-12-9
Poids moléculaire :
182.17 (anhydrous free base basis)
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24278809
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00242734
Assay:
≥97% (NMR)
Form:
solid
Quality level:
100

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Nom du produit

DL-α-Difluoromethylornithine hydrochloride hydrate, solid, ≥97% (NMR)

SMILES string

O.Cl.NCCCC(N)(C(F)F)C(O)=O

InChI

1S/C6H12F2N2O2.ClH.H2O/c7-4(8)6(10,5(11)12)2-1-3-9;;/h4H,1-3,9-10H2,(H,11,12);1H;1H2

InChI key

FJPAMFNRCFEGSD-UHFFFAOYSA-N

assay

≥97% (NMR)

form

solid

color

white

solubility

DMSO: >10 mg/mL, H2O: >10 mg/mL

Quality Level

100

Gene Information

human ... ODC1(4953)

Catégories apparentées

General description

Difluoromethylornithine is a fluorinated ornithine analog, which acts as a rate-limiting enzyme of polyamine biosynthesis. It is used to treat female facial hirsutism and human African trypanosomiasis. Difluoromethylornithine functions as a chemopreventive and chemotherapeutic agent against neuroblastoma and colorectal cancer. It exhibits cytostatic effects on mammalian cells and tissues.

Application

DL-α-Difluoromethylornithine hydrochloride hydrate has been used to reduce the effects of arginine on cell proliferation. It has also been used to investigate the effect of bisphenol A (BPA) on the migration of an established ovine trophectoderm (oTr1) cell line.

Biochem/physiol Actions

Difluoromethylornithine (Eflornithine) inhibits polyamine biosynthesis by the selective, irreversible inhibition of ornithine decarboxylase (ODC). A chemoprotective agent that blocks angiogenesis.
Inhibits polyamine biosynthesis by selective, irreversible inhibition of ornithine decarboxylase. Chemoprotective agent that blocks angiogenesis.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000289611
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0000445024
0000445019
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Alpha-difluoromethylornithine, an irreversible inhibitor of polyamine biosynthesis, as a therapeutic strategy against hyperproliferative and infectious diseases
LoGiudice N, et al.
Medical sciences (Basel, Switzerland), 6(1), 12-12 (2018)
Development of difluoromethylornithine (DFMO) as a chemoprevention agent
Meyskens FL and Gerner EW
Clinical Cancer Research, 5(5), 945-951 (1999)
Kerstin Dörner et al.
Nucleic acids research, 50(5), 2872-2888 (2022-02-13)
Ribosome assembly is an essential process that is linked to human congenital diseases and tumorigenesis. While great progress has been made in deciphering mechanisms governing ribosome biogenesis in eukaryotes, an inventory of factors that support ribosome synthesis in human cells
K V Lisitskaia et al.
Prikladnaia biokhimiia i mikrobiologiia, 49(2), 124-128 (2013-06-26)
A new biotest system was developed based on highly proliferating human cell cultures (lines LNCaP and PC-3). With the help of this system, two known synthetic polyamines--alpha-difluoromethylornithine (DFMO) and methylglioxalbis(guanylhydrason) (MGBG)--as well as four new synthetic analogues difenyl containing amines
Effects of BPA on expression of apoptotic genes and migration of ovine trophectoderm (oTr1) cells during the peri-implantation period of pregnancy
Elmetwally MA, et al.
Reproductive Toxicology, 83, 73-79 (2019)
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