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Merck

D4628

Diethylstilbestrol

≥99% (HPLC), Synthetic estrogen, powder

Synonyme(s) :

(E)-3,4-bis(4-hydroxyphényl)-3-hexène

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H20O2
Numéro CAS:
56-53-1
Poids moléculaire :
268.35
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24893887
UNSPSC Code:
51111800
EC Number:
200-278-5
MDL number:
MFCD00002373
Beilstein/REAXYS Number:
2056095

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Nom du produit

Diethylstilbestrol, ≥99% (HPLC)

InChI

1S/C18H20O2/c1-3-17(13-5-9-15(19)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(20)12-8-14/h5-12,19-20H,3-4H2,1-2H3/b18-17+

InChI key

RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N

SMILES string

CC\C(c1ccc(O)cc1)=C(\CC)c2ccc(O)cc2

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

Quality Level

200

Gene Information

human ... ESR1(2099), ESR2(2100), ESRRG(2104)
mouse ... Esr1(13982)
rat ... Ar(24208), Esr1(24890)

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Application

Diethylstilbestrol has been used:
  • to evaluate the estrogenic activity of diethylstilbestrol by quantitating the expression levels of endogenous estrogen-regulated marker genes
  • to evaluate the estrogenic, androgenic and toxicity responses in bioluminescent yeast bioreporter assay (BLYES)
  • to detect its effect on the proliferation and tyrosinase activity of melanocytes

Biochem/physiol Actions

Diethylstilbestrol is a synthetic estrogen with carcinogenic properties. Causes renal clear-cell carcinoma in Syrian hamster. In humans it causes increased risk of breast cancer, clear cell adenocarcinoma (CCA) of the vagina and cervix, and reproductive anomalies. Used in the treatment of prostate cancer to block the production of testosterone.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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BCCJ3638
BCBX0570
BCBR9766V
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Screening of potentially hormonally active chemicals using bioluminescent yeast bioreporters
Sanseverino J, et al.
Toxicological Sciences, 107(1), 122-134 (2008)
Assaying estrogenicity by quantitating the expression levels of endogenous estrogen-regulated genes.
Jorgensen M, et al.
Environmental Health Perspectives, 108(5), 403-403 (2000)
Effects of diethylstilbestrol on the proliferation and tyrosinase activity of cultured human melanocytes
Tang J, et al.
Biomedical Reports, 3(4), 499-502 (2015)
Hanna K L Johansson et al.
Reproductive toxicology (Elmsford, N.Y.), 101, 9-17 (2021-02-12)
Developmental exposure to endocrine disrupting chemicals can have negative consequences for reproductive health in both men and women. Our knowledge about how chemicals can cause adverse health outcomes in females is, however, poorer than our knowledge in males. This is
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