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Merck

D5011

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine

≥98% (HPLC), synthetic (organic), powder

Synonyme(s) :

Methylthioadenosine, MTA

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H15N5O3S
Numéro CAS:
2457-80-9
Poids moléculaire :
297.33
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24893915
UNSPSC Code:
41106305
MDL number:
MFCD00010533
Beilstein/REAXYS Number:
42420
Assay:
≥98% (HPLC)
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
DMF: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow
Storage temp.:
−20°C

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Nom du produit

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine,

InChI

1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

SMILES string

CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI key

WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

DMF: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... ADORA2B(136), ADORA3(140)
mouse ... Mtap(66902)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

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Application

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine has been used as a protein methylation inhibitor to reduce E2F transcription factor 1 (E2F1) protein abundance in hepatocellular carcinoma (HCC) cells. It has also been used to inhibit histone methylation modification and study its role in hypoxia inducible factor-1 (Hif-1) nuclear transport.

Biochem/physiol Actions

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine (Methylthioadenosine) may be used as a substrate to study the specificity and kinetics of 5′-methylthioadenosinephosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28), a tumor suppressor gene expressed enzyme that supports the S-adenosylmethionine (AdoMet) and methionine salvage pathways.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000529004
0000529004
0000493642
0000493641
0000493639

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