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Merck

D5628

Digitonine

~50% (TLC)

Synonyme(s) :

Digitine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C56H92O29
Numéro CAS:
11024-24-1
Poids moléculaire :
1229.31
UNSPSC Code:
12161900
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24893949
EC Number:
234-255-6
Beilstein/REAXYS Number:
78654
MDL number:
MFCD00077729

Nom du produit

Digitonine, ~50% (TLC)

InChI key

UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

InChI

1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1

SMILES string

C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H

biological source

plant seeds (Digitalis purpurea)

description

non-ionic

assay

50% (TLC)

form

powder

mol wt

micellar avg mol wt 70,000

concentration

~50% (TLC)

aggregation number

60

CMC

<0.5 mM (20-25°C)

mp

230-240 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Quality Level

200

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Application

La digitonine a été utilisée dans une étude destinée à comprendre comment les toxines lipopeptidiques ciblent les membranes biologiques.
La digitonine a été utilisée :
  • pour incuber des mitochondries isolées afin de retirer la membrane mitochondriale externe en vue de la préparation de mitoplastes.
  • dans la perméabilisation de cellules HeLa pour un essai d'import in vitro.
  • comme constituant d'une solution saline tamponnée à l'HEPES (HBS) pour pénétrer dans des cellules et libérer les aequorines en vue d'une imagerie par fluorescence et bioluminescence.

Biochem/physiol Actions

La digitonine joue un rôle important dans la perméabilisation des membranes cellulaires. Elle aide aussi à solubiliser les constituants membranaires. La digitonine interagit spécifiquement avec le cholestérol présent dans les membranes, en provoquant la formation de pores. Elle aide à lyser les cellules eucaryotes mais pas les membranes bactériennes.

Features and Benefits

  • Peut extraire les protéines membranaires telles que les supercomplexes à partir de la membrane mitochondriale interne.
  • Solubilise progressivement les grosses vésicules unilamellaires (LUV) de 1-palmitoyl-2-oléoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine (POPC) à haute température.
  • Peut former des micelles sur une large plage de concentrations.

General description

La digitonine, un glycoside stéroïdique dérivé de la digitale pourpre (Digitalis purpurea), se présente comme un détergent non ionique polyvalent intervenant dans diverses applications de la recherche en biologie cellulaire et en biochimie. Ses propriétés uniques en font un outil précieux pour explorer les membranes cellulaires, les protéines membranaires et les composants intracellulaires. La digitonine présente une capacité exceptionnelle à solubiliser les membranes et permet d'extraire efficacement les protéines liées aux membranes tout en préservant leur conformation native pour étudier leurs interactions et leurs activités. Elle est aussi capable de perméabiliser sélectivement les membranes plasmiques riches en cholestérol, ce qui permet d'isoler et de purifier certains organites et facilite l'étude de leurs fonctions.

La faculté de ce détergent à perméabiliser les cellules s'étend à différents types de cellules et permet d'étudier les composants et processus intracellulaires en introduisant des anticorps, des enzymes ou d'autres molécules dans les cellules. Dans les expériences d'immunocytochimie, la digitonine joue un rôle crucial en perméabilisant les cellules, ce qui permet de marquer et de détecter les protéines et structures intracellulaires et donne de précieux renseignements sur l'organisation cellulaire et la localisation des protéines. La digitonine facilite également l'extraction et la purification de l'ARN en lysant les cellules, une étape essentielle pour les applications de biologie moléculaire telles que l'analyse de l'expression génique et le séquençage de l'ARN. L'utilité de ce détergent est également évidente dans les expériences d'immunoprécipitation, où il solubilise les protéines membranaires, permettant ainsi d'isoler certains complexes protéine-anticorps afin d'étudier les interactions des protéines et des voies de signalisation.

Other Notes

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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H301,H373

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCN5926
BCCN0957
BCCL3283
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The dopamine D1 receptor: partial purification of a digitonin-solubilized receptor-guanine nucleotide binding complex.
H B Niznik et al.
Biochemical pharmacology, 35(17), 2974-2977 (1986-09-01)
Xianying A Cui et al.
PLoS biology, 10(5), e1001336-e1001336 (2012-06-09)
In metazoans, the majority of mRNAs coding for secreted and membrane-bound proteins are translated on the surface of the endoplasmic reticulum (ER). Although the targeting of these transcripts to the surface of the ER can be mediated by the translation
Safaa Yehia Eid et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 19(14), 1307-1314 (2012-10-16)
In phytotherapy, extracts from medicinal plants are employed which contain mixtures of secondary metabolites. Their modes of action are complex because the secondary metabolites can react with single or multiple targets. The components in a mixture can exert additive or
Safaa Yehia Eid et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 19(14), 1288-1297 (2012-11-14)
We determined the ability of some phytochemicals, including alkaloids (glaucine, harmine, and sanguinarine), phenolics (EGCG and thymol), and terpenoids (menthol, aromadendrene, β-sitosterol-O-glucoside, and β-carotene), alone or in combination with the saponin digitonin to reverse the relative multi-drug resistance of Caco-2
Michael L van de Weijer et al.
Nature communications, 5, 3832-3832 (2014-05-09)
Misfolded ER proteins are retrotranslocated into the cytosol for degradation via the ubiquitin-proteasome system. The human cytomegalovirus protein US11 exploits this ER-associated protein degradation (ERAD) pathway to downregulate HLA class I molecules in virus-infected cells, thereby evading elimination by cytotoxic
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