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Merck

D7253

Dihydrostreptomycin sesquisulfate

Synonyme(s) :

Didromycin, Dihydrostreptomycin 3/2 sulfate, Dihydrostreptomycin sulfate

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C21H41N7O12 · 3/2H2SO4
Numéro CAS:
5490-27-7
Poids moléculaire :
730.71
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24894093
EC Number:
226-823-7
Beilstein/REAXYS Number:
3894221
MDL number:
MFCD00070252

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InChI key

CZWJCQXZZJHHRH-YZTFXSNBSA-N

InChI

1S/2C21H41N7O12.3H2O4S/c2*1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;3*1-5(2,3)4/h2*5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3*(H2,1,2,3,4)/t2*5-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1

SMILES string

OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@H]2[C@@H](O[C@@H](C)[C@]2(O)CO)O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]3NC(N)=N.CN[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]4O[C@H]5[C@@H](O[C@@H](C)[C@]5(O)CO)O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]6NC(N)=N

biological source

microbial

form

powder

color

white to off-white

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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General description

Chemical structure: aminoglycoside

Application

Dihydrostreptomycin sesquisulfate is a derivative of streptomycin used in aminoglycoside uptake studies. It has also been used as an electrode for a cochlear amplifier in the hair-cell bundle of lizards.

Biochem/physiol Actions

Mode of Action: Dihydrostreptomycin sesquisulfate inhibits protein synthesis at the level of the 30s ribosomal subunit and the 16s rRNA.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000511784
0000511784
0000504474
0000504474
0000488320

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J M Zenilman et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 30(6), 877-882 (1986-12-01)
We studied the effects of various concentrations of oxacillin on streptomycin uptake and killing for several strains of Staphylococcus aureus. When streptomycin was present in concentrations below the MIC, addition of oxacillin at concentrations greater than or equal to the
L J Mandel et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 26(4), 563-569 (1984-10-01)
[3H]gentamicin uptake and killing were studied in three strains of gentamicin-resistant Staphylococcus aureus possessing plasmid-encoded, gentamicin-modifying enzymes and in three isogenic, enzyme-free, gentamicin-susceptible derivatives. At low (less than or equal to 2.0 micrograms/ml) concentrations of gentamicin, uptake by resistant organisms
G A Manley et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 98(5), 2826-2831 (2001-02-28)
Vertebrate sensory hair cells achieve high sensitivity and frequency selectivity by adding self-generated mechanical energy to low-level signals. This allows them to detect signals that are smaller than thermal molecular motion and to achieve significant resonance amplitudes and frequency selectivity
G Martins et al.
Veterinary journal (London, England : 1997), 193(2), 600-601 (2012-03-01)
This study presents a Brazilian goat herd with reproductive failure over 2009-2010, in which there were abortions (22/50; 44%), embryonic resorption (6/50; 12%) and neonatal deaths (2/50; 4%). A diagnosis of leptospirosis was made, based on serology (microscopic agglutination test
Walter Marcotti et al.
The Journal of physiology, 567(Pt 2), 505-521 (2005-07-05)
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