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Merck

D8132

Dehydro-L-(+)-ascorbic acid dimer

≥80% (enzymatic)

Synonyme(s) :

Bis(dehydro-L-ascorbic acid), Bis-DHA, DHA

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H12O12
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
348.22
UNSPSC Code:
12352205
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.79
Beilstein/REAXYS Number:
84277
MDL number:
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biological source

synthetic

Quality Level

assay

≥80% (enzymatic)

form

powder

color

faint beige to beige, faint brown to light brown, white to yellow

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

O1[C@@H](C(=O)C(=O)C1=O)[C@@H](O)CO

InChI

1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChI key

SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N

General description

Dehydro-L-(+)-ascorbic acid dimer is a water soluble molecule, which is produced by vitamin C in the lumen of gastrointestinal tract.

Application

Dehydro-L-(+)-ascorbic acid dimer has been used to study its transformation and stability under the influence of pH, concentration and temperature.

Biochem/physiol Actions

Dehydro-L-(+)-ascorbic acid dimer is used to regenerate ascorbic acid(AA). AA oxidation to dehydroascorbic acid (DHA) takes place in extracellular fluid and cells. AA acts as an antioxidant and enzyme cofactor. It is used in a wide variety of applications, including cell culture. It also acts as a reducing agent, that helps reduce oxidative stress. L-Ascorbate can be regenerated from dehydroascorbic acid (DHA) by biological systems.

Other Notes

Dimer in crystalline form; hydrated monomer in aqueous solution


Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Stability and transformation of products formed from dimeric dehydroascorbic acid at low pH
Wechtersbach L, et al.
Food Chemistry, 129(3), 965-973 (2011)
The physiological role of dehydroascorbic acid
Wilson JX
Febs Letters, 527(1-3), 5-9 (2002)
Vitamin C (2017)