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Merck

E1905

(+)-Étomoxir sodium salt hydrate

≥98% (HPLC), powder, CPT-1 inhibitor

Synonyme(s) :

Acide R(+)-2-[6-(4-chlorophénoxy)hexyl]-oxirane-2-carboxylique sodium salt hydrate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H18ClO4 · Na · H2O
Numéro CAS:
828934-41-4
Poids moléculaire :
338.76
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24724474
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD11044452

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Nom du produit

(+)-Étomoxir sodium salt hydrate, ≥98% (HPLC), powder

SMILES string

O.[Na+].[O-]C(=O)[C@@]2(CCCCCCOc1ccc(Cl)cc1)CO2

InChI key

WENJLJJSJDAJDN-QCUBGVIVSA-M

InChI

1S/C15H19ClO4.Na.H2O/c16-12-5-7-13(8-6-12)19-10-4-2-1-3-9-15(11-20-15)14(17)18;;/h5-8H,1-4,9-11H2,(H,17,18);;1H2/q;+1;/p-1/t15-;;/m1../s1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white

solubility

H2O: freely soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

Le sel de sodium hydraté du (+)-étomoxir a été utilisé comme inhibiteur de la carnitine palmitoyltransférase 1 (CPT-1) dans des lignées cellulaires de tumeur mammaire et une tumeur de souris. Il a également été employé comme inhibiteur de l′oxydation des acides gras dans des cellules épithéliales prostatiques primaires humaines et des lymphocytes.

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur irréversible de la O-carnitine palmitoyltransférase-1 (CPT-1) ; activateur de PPARα.

General description

Le sel de sodium hydraté du (+)-étomoxir appartient au groupe de composés des acides carboxyliques d′oxirane et médie la canalisation métabolique des précurseurs d′acide gras. Il favorise le stress oxydatif des lymphocytes T et empêche leur différenciation. Il inhibe l′oxydation des acides gras et promeut la sensation de faim et la prise alimentaire. L′étomoxir affecte les tumeurs médiées par les cellules suppressives dérivées de la moelle osseuse et pourrait posséder un éventuel effet thérapeutique.

Packaging

Conserver dans un récipient fermé hermétiquement, à l'abri de la lumière.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000392854
0000155490
0000392854
0000440355
0000440355

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Etomoxir mediates differential metabolic channeling of fatty acid and glycerol precursors into cardiolipin in H9c2 cells
Xu FY, et al.
Journal of Lipid Research, 44(2), 415-423 (2003)
The CPT1a inhibitor, etomoxir induces severe oxidative stress at commonly used concentrations
OConnor RS, et al.
Scientific Reports, 8(1), 6289-6289 (2018)
Milena Schönke et al.
Journal of lipid research, 59(7), 1276-1282 (2018-05-10)
Metabolic flexibility, the capacity to adapt to fuel availability for energy production, is crucial for maintaining whole-body energy homeostasis. An inability to adequately promote FA utilization is associated with lipid accumulation in peripheral tissues and contributes to the development of
L-carnitine ameliorates the liver inflammatory response by regulating carnitine palmitoyltransferase I-dependent PPAR gamma signaling
Jiang F, et al.
Molecular Medicine Reports, 13(2), 1320-1328 (2016)
Organoids model distinct Vitamin E effects at different stages of prostate cancer evolution
Njoroge RN, et al.
Scientific Reports, 7(1), 16285-16285 (2017)
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