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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C15H18ClO4 · Na · H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
338.76
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Service technique
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(+)-Étomoxir sodium salt hydrate, ≥98% (HPLC), powder
Quality Level
assay
≥98% (HPLC)
form
powder
color
white
solubility
H2O: freely soluble
storage temp.
2-8°C
SMILES string
O.[Na+].[O-]C(=O)[C@@]2(CCCCCCOc1ccc(Cl)cc1)CO2
InChI
1S/C15H19ClO4.Na.H2O/c16-12-5-7-13(8-6-12)19-10-4-2-1-3-9-15(11-20-15)14(17)18;;/h5-8H,1-4,9-11H2,(H,17,18);;1H2/q;+1;/p-1/t15-;;/m1../s1
InChI key
WENJLJJSJDAJDN-QCUBGVIVSA-M
General description
Le sel de sodium hydraté du (+)-étomoxir appartient au groupe de composés des acides carboxyliques d′oxirane et médie la canalisation métabolique des précurseurs d′acide gras. Il favorise le stress oxydatif des lymphocytes T et empêche leur différenciation. Il inhibe l′oxydation des acides gras et promeut la sensation de faim et la prise alimentaire. L′étomoxir affecte les tumeurs médiées par les cellules suppressives dérivées de la moelle osseuse et pourrait posséder un éventuel effet thérapeutique.
Application
Le sel de sodium hydraté du (+)-étomoxir a été utilisé comme inhibiteur de la carnitine palmitoyltransférase 1 (CPT-1) dans des lignées cellulaires de tumeur mammaire et une tumeur de souris. Il a également été employé comme inhibiteur de l′oxydation des acides gras dans des cellules épithéliales prostatiques primaires humaines et des lymphocytes.
Biochem/physiol Actions
Inhibiteur irréversible de la O-carnitine palmitoyltransférase-1 (CPT-1) ; activateur de PPARα.
Packaging
Conserver dans un récipient fermé hermétiquement, à l'abri de la lumière.
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral
Classe de stockage
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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The CPT1a inhibitor, etomoxir induces severe oxidative stress at commonly used concentrations
OConnor RS, et al.
Scientific Reports, 8(1), 6289-6289 (2018)
Etomoxir mediates differential metabolic channeling of fatty acid and glycerol precursors into cardiolipin in H9c2 cells
Xu FY, et al.
Journal of Lipid Research, 44(2), 415-423 (2003)
Inhibition of fatty acid oxidation modulates immunosuppressive functions of myeloid-derived suppressor cells and enhances cancer therapies
Hossain F, et al.
Cancer immunology research, 3(11), 1236-1247 (2015)
