F2252
L-(−)-fucose
≥98% (GC)
Synonyme(s) :
6-Désoxy-L-galactose
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill) :
C6H12O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
164.16
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
219-452-7
Beilstein/REAXYS Number:
1723321
MDL number:
Nom du produit
L-(−)-fucose, ≥98% (GC)
InChI key
PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N
InChI
1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4+,5+,6-/m0/s1
SMILES string
C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O
assay
≥98% (GC)
form
powder
technique(s)
gas chromatography (GC): suitable
color
white
mp
150-153 °C (lit.)
solubility
H2O: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy
Quality Level
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Application
Le L-(−)-fucose a été utilisé :
- comme sucre non hapténique dans un essai de liaison avec des billes recouvertes de lectines pour étudier ses effets sur la liaison de lectines immobilisées comme l'agglutinine d'arachide (PNA) et l'agglutinine de Dolichos biflorus (DBA).
- comme étalon interne pour diluer des hydrolysats enzymatiques devant être étudiés par des méthodes d'analyse.
- dans la synthèse d'un thioglycoside fucosylé.
Biochem/physiol Actions
Le L-fucose (6-désoxy-L-galactose) est utilisé dans les études portant sur les glycanes contenant des polysaccharides de type fucoïdane. Il est étudié en tant que glucide modificateur des glycanes qui produit des sites antigéniques reconnus par les anticorps de type IgE. Le L-fucose est utilisé comme substrat pour identifier, différencier et caractériser les enzymes comme les fucosidases, les L-fucose isomérases et les L-fucose déshydrogénases. Il peut être utilisé pour étudier les organites et les microcompartiments bactériens qui sont impliqués dans la dégradation des sucres constituant la paroi cellulaire des plantes et algues. Le L-fucose peut aussi être utilisé comme composé de référence pour l'identification et l'analyse de sucres rares.
Le L-fucose est couramment employé comme additif alimentaire. Il possède des effets anti-inflammatoires. Il est capable d'inhiber la réaction immunitaire cutanée et l'amorçage des macrophages alvéolaires. Le L-fucose peut aussi stopper la croissance des tumeurs et la tumorigenèse.
General description
Le L-fucose, un monosaccharide naturel présent chez les mammifères, est un important constituant de plusieurs N et O-glycanes et glycolipides.
Other Notes
Pour bien comprendre notre vaste gamme de monosaccharides et tout ce qu'elle peut apporter à vos recherches, nous vous encourageons à visiter notre page dédiée aux glucides.
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Jing-Jing Liu et al.
Biotechnology and bioengineering, 116(4), 904-911 (2019-01-01)
L-Fucose (6-deoxy-L-galactose) is a major constituent of glycans and glycolipids in mammals. Fucosylation of glycans can confer unique functional properties and may be an economical way to manufacture L-fucose. Research can extract L-fucose directly from brown algae, or by enzymatic
Barbara Bolgiano et al.
Pathogens (Basel, Switzerland), 10(8) (2021-08-29)
Towards achieving the goal of eliminating epidemic outbreaks of meningococcal disease in the African meningitis belt, a pentavalent glycoconjugate vaccine (NmCV-5) has been developed to protect against Neisseria meningitidis serogroups A, C, Y, W and X. MenA and X polysaccharides
Krzysztof Brzezinski et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 68(Pt 2), 160-168 (2012-01-28)
Rhizobial NodZ α1,6-fucosyltransferase (α1,6-FucT) catalyzes the transfer of the fucose (Fuc) moiety from guanosine 5'-diphosphate-β-L-fucose to the reducing end of the chitin oligosaccharide core during Nod-factor (NF) biosynthesis. NF is a key signalling molecule required for successful symbiosis with a
Ruohang He et al.
International immunopharmacology, 73, 379-388 (2019-05-28)
Previous studies reported that L-fucose had anti-inflammatory effects in respiratory and cutaneous system. However, the effect of L-fucose on colitis and the underlying mechanism is poorly understood. We studied the anti-inflammatory effects of L-fucose on Dextran sulfate sodium (DSS)-induced acute
Marcel Tutor Ale et al.
Marine drugs, 9(10), 2106-2130 (2011-11-11)
Seaweeds--or marine macroalgae--notably brown seaweeds in the class Phaeophyceae, contain fucoidan. Fucoidan designates a group of certain fucose-containing sulfated polysaccharides (FCSPs) that have a backbone built of (1→3)-linked α-L-fucopyranosyl or of alternating (1→3)- and (1→4)-linked α-L-fucopyranosyl residues, but also include
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