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Merck

F5379

Fucosterol

≥93%, powder, antioxidant

Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-5,24(28)-stigmastadiene, 5,24(28)-Stigmastadien-3β-ol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C29H48O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
412.69
UNSPSC Code:
41116107
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
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Nom du produit

Fucosterol, ≥93%

SMILES string

C\C=C(/CC[C@H](C)C1CCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C

InChI

1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h7,10,19-20,23-27,30H,8-9,11-18H2,1-6H3/b21-7+

InChI key

OSELKOCHBMDKEJ-QPSGOUHRSA-N

assay

≥93%

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Catégories apparentées

General description

Fucosterol is a phytosterol abundantly present in algae, Ecklonia arborea and Silvetia compressa.

Application

Fucosterol has been used:
  • as an environmental contaminant to study its effect on morphological development in growing zebrafish embryos and larvae
  • to study its anxiolytic effects in mice
  • as an external standard to analyze sterols in seaweed samples

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Cassandra D Kinch et al.
Aquatic toxicology (Amsterdam, Netherlands), 175, 286-298 (2016-04-24)
Exposure to environmental contaminants has been linked to developmental and reproductive abnormalities leading to infertility, spontaneous abortion, reduced number of offspring, and metabolic disorders. In addition, there is evidence linking environmental contaminants and endocrine disruption to abnormal developmental rate, defects
Nicolas Panayotis et al.
Cell reports. Medicine, 2(5), 100281-100281 (2021-06-08)
Anxiety and stress-related conditions represent a significant health burden in modern society. Unfortunately, most anxiolytic drugs are prone to side effects, limiting their long-term usage. Here, we employ a bioinformatics screen to identify drugs for repurposing as anxiolytics. Comparison of
A Kamal-Eldin et al.
Lipids, 33(11), 1073-1077 (1998-12-31)
This work shows that fucosterol, delta5-avenasterol, and similar ethylidene-side chain sterols can undergo acid-catalyzed isomerization to give a mixture of five isomers. Four isomers formed from fucosterol were analyzed, using gas chromatography-mass spectrometry, and were characterized as delta5-avenasterol, two delta5,23-stigmastadienols
J H Sheu et al.
Journal of natural products, 62(2), 224-227 (1999-03-17)
Fucosterol (1), 24xi-hydroperoxy-24-vinylcholesterol (2), 29-hydroperoxystigmasta-5,24(28)-dien-3beta-ol (3), 24-ethylcholesta-4,24(28)-dien-3-one (4), 24xi-hydroperoxy-24-ethylcholesta-4,28(29)-dien-3-one (5), 24-ethylcholesta-4,24(28)-dien-3,6-dione (6), 24xi-hydroperoxy-24-ethylcholesta-4,28(29)-dien-3,6-di one (7), 6beta-hydroxy-24-ethylcholesta-4,24(28)-dien-3-one (8), and 24xi-hydroperoxy-6beta-hydroxy-24-ethylcholesta-4,28(2 9)-dien-3-one (9) were isolated from the marine brown alga Turbinaria conoides. The structures of these compounds were established by spectral analysis.
G V Vahouny et al.
The American journal of clinical nutrition, 37(5), 805-809 (1983-05-01)
Studies have been conducted on the lymphatic absorption of sitosterol (24 alpha-ethyl cholesterol), stigmasterol (delta 22, 24 alpha-ethyl cholesterol), and fucosterol (24-ethylidine cholesterol) when administered intragastrically to rats. In addition, the effect of each sterol on absorption of endogenous cholesterol

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