Accéder au contenu
Merck

G0639

Glybenclamide

≥99% (HPLC), ATP-sensitive K+ channels blocker,

Synonyme(s) :

5-Chloro-N-[4-(cyclohexylureidosulfonyl)phenethyl]-2-methoxybenzamide, Glyburide, N-p-[2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl]benzenesulfonyl-N′-cyclohexylurea

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C23H28ClN3O5S
Numéro CAS:
10238-21-8
Poids moléculaire :
494.00
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
57654199
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
233-570-6
MDL number:
MFCD00056625

Principaux documents

Voir toute la documentation
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

Glybenclamide, ≥99% (HPLC)

InChI key

ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C23H28ClN3O5S/c1-32-21-12-9-17(24)15-20(21)22(28)25-14-13-16-7-10-19(11-8-16)33(30,31)27-23(29)26-18-5-3-2-4-6-18/h7-12,15,18H,2-6,13-14H2,1H3,(H,25,28)(H2,26,27,29)

SMILES string

COc1ccc(Cl)cc1C(=O)NCCc2ccc(cc2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3

assay

≥99% (HPLC)

solubility

ethanol: 2 mg/mL
DMSO: soluble
H2O: insoluble

originator

Roche

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... ABCC8(6833), KCNH2(3757), KCNJ1(3758), KCNJ11(3767)
rat ... Kcnj1(24521)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Application

Glybenclamide has been used:
  • as a positive control oral hypoglycemic drug to study the hypoglycemic effects of Chlorella in streptozotocin-induced diabetic mice
  • as a K+ATP channel antagonist in canine with induced acute hypoxia
  • as an inhibitor of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) channel in fetal distal lung epithelial (FDLE) cells

Biochem/physiol Actions

Glybenclamide is a sulfonylurea class of antidiabetic drug used in the treatment of type 2 diabetes mellitus. It has benzamide moiety and stimulates pancreatic β cells to produce insulin resulting in a hypoglycemic effect. It selectively blocks ATP-sensitive K+ channels in the brain with high-affinity binding sites and elicits cardiovascular effects. It may be a potential therapeutic for thromboembolic disorders due to its in vivo antiplatelet functionality. Glybenclamide traverses to the ischemic brain and provides neuroprotection especially during the early stages of stroke.
Selectively blocks ATP-sensitive K+ channels; high affinity binding sites found in brain, pancreatic β cells, and cardiovascular system.

Features and Benefits

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Chloride Channels and Potassium Channels pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Roche. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

hcodes

H413

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000491023
0000491023
0000458159
0000458159
0000443750

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

A Chrabi et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 290(1), 341-347 (1999-06-25)
The amiloride-sensitive epithelial sodium channel (ENaC) contributes to the regulation of the sodium balance and blood pressure because it mediates a rate-limiting step in sodium transport across the epithelium of the distal nephron. The activity of ENaC is regulated by
Potential hypoglycemic effects of Chlorella in streptozotocin-induced diabetic mice
Jong-Yuh C and Mei-Fen S
Life Sciences, 77(9), 980-990 (2005)
The effects of levosimendan and glibenclamide on circulatory and metabolic variables in a canine model of acute hypoxia
Schwarte LA, et al.
Intensive Care Medicine, 37(4), 701-710 (2011)
Glybenclamide: an antidiabetic with in vivo antithrombotic activity
Ting HJ and Khasawneh FT
European Journal of Pharmacology, 649(1-3), 249-254 (2010)
Hypoglycaemic Effect of Glibenclamide: A Critical Study on the Basis of Creatinine and Lipid Peroxidation Status of Streptozotocin-induced Diabetic Rat
Sreejesh PG, et al.
Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 79(5), 768-777 (2017)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique