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Merck

G7641

Monosialoganglioside GM1 from bovine brain

≥95% (TLC), lyophilized powder, sialoglycolipid

Synonyme(s) :

Ganglioside GM1, monosialo

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A propos de cet article

Numéro CAS:
37758-47-7
MDL number:
MFCD00466936
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Assay:
≥95%
Form:
lyophilized powder
Quality level:
300

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Nom du produit

Monosialoganglioside GM1 from bovine brain, ≥95%, lyophilized powder

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H](O[C@@]5(C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O5)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C73H131N3O31/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-52(86)76-44(45(83)33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-2)40-99-69-61(93)59(91)63(50(38-79)102-69)104-71-62(94)67(98-41-47(85)55(87)66-53(74-42(3)81)46(84)35-73(97,107-66)72(95)96)64(51(39-80)103-71)105-68-54(75-43(4)82)65(57(89)49(37-78)100-68)106-70-60(92)58(90)56(88)48(36-77)101-70/h31,33,44-51,53-71,77-80,83-85,87-94,97H,5-30,32,34-41H2,1-4H3,(H,74,81)(H,75,82)(H,76,86)(H,95,96)/b33-31+/t44?,45?,46-,47?,48+,49+,50+,51+,53+,54+,55?,56-,57-,58-,59+,60+,61+,62+,63+,64-,65+,66+,67+,68-,69+,70-,71-,73-/m0/s1

InChI key

CNLVNZJJSHZYAS-ALSOZVJRSA-N

assay

≥95%

form

lyophilized powder

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Application

Le monosialoganglioside GM1 de cerveau de bovin a été utilisé :
  • dans un test ELISA (essai immuno-enzymatique) de capture de GM1.
  • pour quantifier l'accumulation de protéine p277-sous-unité B de la toxine cholérique (CTB).
  • pour détecter l'entérotoxine thermolabile LT-B d'Escherichia coli.
  • pour déterminer l'affinité d'un récepteur impliqué dans la gangliosidose à GM1 pour une protéine de toxine thermolabile LTK63 d'Escherichia coli d'origine végétale.
Récepteurs spécifiques de la toxine cholérique qui s'accumulent dans le cerveau dans la lipidose infantile tardive.

Biochem/physiol Actions

Le monosialoganglioside GM1 maintient l'homéostasie calcique, la voie de signalisation du facteur neurotrophique, l'intégrité des membranes et l'agrégation de l'α-synucléine. Il se lie à la sous-unité B de la toxine cholérique, ce qui active l'adénylyl cyclase dans de nombreuses cellules de différents types. La liaison de la toxine cholérique au monosialoganglioside GM1 associé aux membranes provoque la translocation de la sous-unité A de la toxine cholérique vers l'intérieur des cellules pour catalyser l'ADP-ribosylation. La liaison de la toxine cholérique au monosialoganglioside GM1 entraîne également la translocation du facteur nucléaire (NF)-kB et l'activation des cellules dendritiques. Le monosialoganglioside GM1 permet de traiter l'ischémie cérébrale, la démence, l'accident vasculaire cérébral et les lésions de la moelle épinière in vivo et in vitro dans plusieurs systèmes modèles. L'accumulation de GM1 due à la défaillance des hydrolases acides provoque une gangliosidose à GM1, une maladie lysosomale mortelle. On lui a également trouvé un rôle de régulation dans la formation des fibrilles β-amyloïdes neurotoxiques associées à la maladie d'Alzheimer et une possible implication dans la pathogenèse de la démyélinisation dans la sclérose en plaques récurrente-rémittente.

General description

Le monosialoganglioside GM1 est un sialoglycolipide majeur des membranes neuronales.
Les gangliosides sont des constituants majeurs des membranes cellulaires neuronales et du réticulum endoplasmique. Ils contiennent une chaîne de polysaccharide à groupes sialate liés au céramide par une liaison β-glycosidique. Pour consulter une classification des gangliosides voir Svennerholm, L., et al. (eds.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, 1980.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000505091
0000505091
0000505948
0000505948
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