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Merck

G8540

L-Glutamine

99.0-101.0%, suitable for cell culture, non-animal source, meets USP testing specifications

Synonyme(s) :

5-Amide d’acide L-glutamique, Acide (S)-2,5-diamino-5-oxopentanoïque, Lévoglutamide

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About This Item

Formule linéaire :
H2NCOCH2CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
146.14
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26
EC Number:
200-292-1
Beilstein/REAXYS Number:
1723797

Nom du produit

L-Glutamine, meets USP testing specifications, suitable for cell culture, 99.0-101.0%, from non-animal source

SMILES string

N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O

InChI key

ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N

InChI

1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1

biological source

non-animal source

agency

meets USP testing specifications

assay

99.0-101.0%

form

powder

optical activity

[α]20/D 31.5 to 33.0°, c = 10 in 2 M HCl
[α]20/D 6.3 to 7.3°, c = 4 in water

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

impurities

endotoxin, residual solvents, tested

ign. residue

≤0.10%

loss

≤0.30% loss on drying

color

white

mp

185 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: 25 mg/mL

anion traces

chloride (Cl-): ≤0.020%
sulfate (SO42-): ≤0.020%

cation traces

As: ≤1 ppm
Fe: ≤10 ppm
NH4+: ≤0.10%

application(s)

agriculture

functional group

amide

storage temp.

room temp

Quality Level

Gene Information

rat ... Ggt1(116568)

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Application

L'acide aminé L-glutamine a été utilisé :

  • comme constituant d'un milieu sans sérum servant à cultiver des cellules organotypiques de cochlée de souris.
  • comme supplément pour un mélange constitué de milieu de Eagle modifié par Dulbecco et de mélange nutritif F-12 (DMEM/F-12) pour la culture de segments de tube séminifère de souris.
  • comme supplément dans du milieu RPMI 1640 (développé au Roswell Park Memorial Institute) pour la culture d'une lignée cellulaire de monocyte humain.

Biochem/physiol Actions

La L-glutamine est un acide aminé essentiel qui sert d′importante source d′énergie aux cellules en culture et constitue un composant crucial des milieux de culture. La L-glutamine est très stable sous forme de poudre sèche ou de solution congelée. Elle se dégrade toutefois assez rapidement dans les milieux liquides et les solutions mères. L′atteinte de performances cellulaires optimales nécessite généralement l′ajout d′un supplément en L-glutamine au milieu avant utilisation.
La L-glutamine (ou simplement glutamine) en poudre sert de précurseur dans la synthèse de peptides, de protéines, de nucléotides, de sucres aminés, d'acides nucléiques, ainsi que dans la synthèse de la purine et de la pyrimidine. Elle a un rôle important dans la promotion et le maintien des fonctions cellulaires. De nombreuses cellules et de nombreux tissus comme l'intestin, le rein, les neurones du système nerveux central (SNC), le foie et les cellules β du pancréas utilisent de la glutamine à haute concentration pour fonctionner. La glutamine régule l'homéostasie acido-basique et la signalisation catabolique. La glutamine joue un rôle vital dans le transport de l'azote et permet de maintenir l'état redox des cellules. La glutamine fournit l'azote, le carbone et les équivalents réducteurs nécessaires à la croissance et à la division des cellules en culture. L'acide L-glutamique favorise l'incorporation de NH4+ dans les biomolécules.

General description

La L-glutamine est l'acide aminé le plus abondant du sang et des tissus chez les mammifères. C'est un composé essentiel pour la recherche en biochimie et en culture cellulaire. Il facilite la croissance cellulaire, le métabolisme et la synthèse des protéines. En culture cellulaire, il assure la viabilité des cellules, leur prolifération et la production d'anticorps. Dans les études biochimiques, la L-glutamine intervient dans certaines voies métaboliques, dans la synthèse de biomolécules et dans certains processus cellulaires.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  5. Is the molecular weight of L-Glutamine 146.14 or 146.15? The label information changed.

    Based on a molecular formula of C5H10N2O3, the molecular weight to seven significant figures is 146.1456. Over the years, this value may have been reported in Sigma-Aldrich documentation or on labels as either 146.15 (by rounding up) or 146.14 (by truncation). The material itself has not changed.

  6. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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