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Merck

H8502

Dopamine hydrochloride

≥98% (TLC), powder, neurotransmitter

Synonyme(s) :

2-(3,4-Dihydroxyphényl)éthylamine hydrochloride, 3,4-Dihydroxyphénéthylamine hydrochloride, 3-Hydroxytyramine hydrochloride, 4-(2-Aminoéthyl)-1,2-benzènediol hydrochloride

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH2CH2NH2·HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
189.64
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
200-527-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3656720
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Nom du produit

Dopamine hydrochloride,

InChI key

CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H11NO2.ClH/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6;/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2;1H

SMILES string

Cl[H].NCCc1ccc(O)c(O)c1

form

powder

color

, White to Light Yellow to Light Beige

mp

248-250 °C (lit.)

solubility

alcohol: 20 mg/mL
H2O: soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Gene Information

human ... ADRB1(153)

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Application

Le chlorhydrate de dopamine a été utilisé :
  • pour examiner la modulation transitoire médiée par la dopamine des réponses physiologiques de la crevette à pattes blanches, Litopenaeus vannamei.
  • pour évaluer les variations, médiées par la dopamine, de la susceptibilité immunitaire à Lactococcus garvieae de la crevette géante d'eau douce, Macrobrachium rosenbergii.
  • pour étudier la relation d'ordre moléculaire entre le stress oxydatif induit par la dopamine et la toxicité de la Httm (huntingtine mutante) en lien avec l'activation de la voie de l'autophagie dans un modèle ‘in vitro’ de maladie parkinsonienne de Huntington.
  • comme substrat d'une réaction de la cascade impliquant la prophénoloxydase (PPO) dans un test anti-microbien ciblant le Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM) dans une phase de biofilm.
  • comme ajout exogène à un milieu de culture pour étudier son effet sur les vers H. contortus femelles.

Disclaimer

Sensible à la lumière

Features and Benefits

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche en neurosciences. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec les neurosciences. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

General description

La dopamine (DA) agit comme neurotransmetteur dans le système nerveux central. Il s'agit d'une catécholamine synthétisée à partir de l'acide aminé L-tyrosine. Elle agit également comme hormone dans les vésicules de la médullaire des glandes surrénales, contrôlant ainsi la fréquence cardiaque et la tension artérielle. L'absence de neurones contenant de la dopamine est associée à la maladie de Parkinson. La dopamine est produite et libérée par les neurones dopaminergiques dans la substance noire du système nerveux central. Elle est impliquée dans plusieurs activités telles que le mouvement, le comportement, l'apprentissage, la récompense, la punition, le rêve, le travail, la mémoire, l'humeur, le sommeil, l'attention et l'inhibition de la production de prolactine. La dopamine sert aussi de précurseur dans la synthèse de catécholamines comme l'épinéphrine et la norépinéphrine. Un taux en hausse de dopamine via la voie tubéro-infundibulaire est associé à la schizophrénie, aux hallucinations, à l'euphorie et à la psychose. Un déficit en dopamine et en norépinéphrine constitue la base neurochimique du trouble du déficit de l'attention avec hyperactivité (TDAH), un trouble pédiatrique.

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hcodes

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Skin Sens. 1

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11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

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Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Saad Latif et al.
Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry, 522, 114-126 (2021-08-15)
Parkinson's disease is a neurodegenerative disease caused by the death of neurons, ie, cells critical to the production of dopamine, an important neurotransmitter in the brain. Here, we present a brief review of the dopamine synthetic pathway, binding to the
Y Luo et al.
The Journal of biological chemistry, 273(6), 3756-3764 (1998-03-07)
Dopamine (DA) is a neurotransmitter, but it also exerts a neurotoxic effect under certain pathological conditions, including age-related neurodegeneration such as Parkinson's disease. By using both the 293 cell line and primary neonatal rat postmitotic striatal neuron cultures, we show
Dopamine depresses the immune ability and increases susceptibility to Lactococcus garvieae in the freshwater giant prawn, Macrobrachium rosenbergii.
Li JT et al.
Fish & Shellfish Immunology, 19, 269-269 (2005)
Rafael Franco et al.
Biomedicines, 9(2) (2021-01-28)
Dopamine is derived from an amino acid, phenylalanine, which must be obtained through the diet. Dopamine, known primarily to be a neurotransmitter involved in almost any higher executive action, acts through five types of G-protein-coupled receptors. Dopamine has been studied
Localisation of serotonin and dopamine in Haemonchus contortus
Rao VT, et al.
International Journal For Parasitology, 41(2), 249-254 (2011)

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