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Merck

H8502

Dopamine hydrochloride

≥98% (TLC), powder, neurotransmitter

Synonyme(s) :

2-(3,4-Dihydroxyphényl)éthylamine hydrochloride, 3,4-Dihydroxyphénéthylamine hydrochloride, 3-Hydroxytyramine hydrochloride, 4-(2-Aminoéthyl)-1,2-benzènediol hydrochloride

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH2CH2NH2·HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
189.64
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
200-527-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3656720
Form:
powder
Quality level:
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Nom du produit

Dopamine hydrochloride,

form

powder

Quality Level

color

, White to Light Yellow to Light Beige

mp

248-250 °C (lit.)

solubility

alcohol: 20 mg/mL, H2O: soluble

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].NCCc1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H11NO2.ClH/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6;/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2;1H

InChI key

CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ADRB1(153)

General description

La dopamine (DA) agit comme neurotransmetteur dans le système nerveux central. Il s'agit d'une catécholamine synthétisée à partir de l'acide aminé L-tyrosine. Elle agit également comme hormone dans les vésicules de la médullaire des glandes surrénales, contrôlant ainsi la fréquence cardiaque et la tension artérielle. L'absence de neurones contenant de la dopamine est associée à la maladie de Parkinson. La dopamine est produite et libérée par les neurones dopaminergiques dans la substance noire du système nerveux central. Elle est impliquée dans plusieurs activités telles que le mouvement, le comportement, l'apprentissage, la récompense, la punition, le rêve, le travail, la mémoire, l'humeur, le sommeil, l'attention et l'inhibition de la production de prolactine. La dopamine sert aussi de précurseur dans la synthèse de catécholamines comme l'épinéphrine et la norépinéphrine. Un taux en hausse de dopamine via la voie tubéro-infundibulaire est associé à la schizophrénie, aux hallucinations, à l'euphorie et à la psychose. Un déficit en dopamine et en norépinéphrine constitue la base neurochimique du trouble du déficit de l'attention avec hyperactivité (TDAH), un trouble pédiatrique.

Application

Le chlorhydrate de dopamine a été utilisé :
  • pour examiner la modulation transitoire médiée par la dopamine des réponses physiologiques de la crevette à pattes blanches, Litopenaeus vannamei.
  • pour évaluer les variations, médiées par la dopamine, de la susceptibilité immunitaire à Lactococcus garvieae de la crevette géante d'eau douce, Macrobrachium rosenbergii.
  • pour étudier la relation d'ordre moléculaire entre le stress oxydatif induit par la dopamine et la toxicité de la Httm (huntingtine mutante) en lien avec l'activation de la voie de l'autophagie dans un modèle ‘in vitro’ de maladie parkinsonienne de Huntington.
  • comme substrat d'une réaction de la cascade impliquant la prophénoloxydase (PPO) dans un test anti-microbien ciblant le Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM) dans une phase de biofilm.
  • comme ajout exogène à un milieu de culture pour étudier son effet sur les vers H. contortus femelles.

Features and Benefits

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche en neurosciences. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec les neurosciences. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

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Saad Latif et al.
Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry, 522, 114-126 (2021-08-15)
Parkinson's disease is a neurodegenerative disease caused by the death of neurons, ie, cells critical to the production of dopamine, an important neurotransmitter in the brain. Here, we present a brief review of the dopamine synthetic pathway, binding to the
Dopamine induces transient modulation of the physiological responses of whiteleg shrimp, Litopenaeus vannamei.
Chiu H-T et al.
Aquaculture (Amsterdam, Netherlands), 251, 558-566 (2006)
Natalia Del Campo et al.
Biological psychiatry, 69(12), e145-e157 (2011-05-10)
Through neuromodulatory influences over fronto-striato-cerebellar circuits, dopamine and noradrenaline play important roles in high-level executive functions often reported to be impaired in attention-deficit/hyperactivity disorder (ADHD). Medications used in the treatment of ADHD (including methylphenidate, dextroamphetamine and atomoxetine) act to increase