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Merck

H8627

Hydroxyurée

98% (elemental analysis), powder, RNR inhibitor

Synonyme(s) :

Hydroxycarbamide

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A propos de cet article

Formule linéaire :
NH2CONHOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
76.05
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
204-821-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1741548
Assay:
98%
Form:
powder
Quality level:
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Nom du produit

Hydroxyurée, 98%, powder

Quality Level

assay

98%

form

powder

color

white

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

2-8°C

SMILES string

NC(=O)NO

InChI

1S/CH4N2O2/c2-1(4)3-5/h5H,(H3,2,3,4)

InChI key

VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N

General description

L'hydroxyurée est un analogue hydroxylé de l'urée. Elle permet d'augmenter les taux d'hémoglobine fœtale (HbF), ce qui réduit la fréquence des crises graves et la nécessité de transfusions sanguines chez les patients atteints de drépanocytose. L'hydroxyurée présente une spécificité du cycle cellulaire pour la phase S, conduisant à un arrêt cellulaire de G1 à S. Cet agent myélosuppresseur non alkylant spécifique de la phase S présente un mécanisme d'action non spécifique aux plaquettes.

Application

L′hydroxyurée a été utilisée :
  • Pour la synchronisation du cycle cellulaire de cellules de carcinome mammaire humain MCF-7, de Schizosaccharomyces pombe et de racine primaire de plantule.
  • Comme médicament pour traiter le parasite Leishmania mexicana dans un essai sur la viabilité cellulaire et le cycle cellulaire.
  • Comme inhibiteur dans un essai d′adhérence et de motilité cellulaires dans des cellules de contrôle Caki et des cellules avec inactivation de CD9.

Biochem/physiol Actions

Anti-néoplasique. Inactive la ribonucléoside réductase par formation d′un radical libre nitroxyde qui se lie à un radical libre tyrosyle sur le site actif de l′enzyme. Ceci bloque la synthèse des désoxynucléotides, ce qui inhibe la synthèse d′ADN et induit la synchronisation ou la mort cellulaire en phase S.

Features and Benefits

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.


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pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Muta. 1B - Repr. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Product Information Sheet


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Biochemical and Biophysical Research Communications, 471(1), 21-25 (2016)
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Martinez-Rojano H, et al.
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Jia M, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 413(2), 270-276 (2011)