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Merck

I5159

Imiquimod

≥98% (HPLC), solid, caspase 3 activator

Synonyme(s) :

1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazole[4,5-c]quinoline-4-amine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H16N4
Numéro CAS:
99011-02-6
Poids moléculaire :
240.30
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24724516
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00866946

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Nom du produit

Imiquimod, ≥98% (HPLC), solid

SMILES string

CC(C)Cn1cnc2c(N)nc3ccccc3c12

InChI key

DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17)

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

solubility

H2O: <2 mg/mL
DMSO: 4 mg/mL (warming to 60 °C for 15 minutes)

Quality Level

100

Gene Information

human ... TLR7(51284)

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Application

Imiquimod has been used as TLR7 agonist for TLR7 agonist enhancement studies. It has also been used as an NLR family, pyrin domain containing 3 (NLRP3) stimulant to treat NLRP3-FL-Btn and FLAG-ASC-FL.

Biochem/physiol Actions

Imiquimod helps to induce the innate cutaneous immunity and the cellular arm of the adaptive immune response.
Imiquimod is a caspase 3 activator, which directly induces procaspase 3 cleavage to active caspase 3. Imiquimod induces apoptosis in vivo in basal cell carcinoma. Its anti-tumor activity is related to the induction of apoptosis. Imiquimod has anti-angiogenic, anti-inflammatory, anti-viral activities. Imiquimod also acts as an immune response modulator inducing the secretion of various cytokines and chemokines.
Imiquimod is a caspase 3 activator, which directly induces procaspase 3 cleavage to active caspase 3. Imiquimod induces apoptosis in vivo and acts as an immunomodulator with anti-viral and anti-inflammatory perties.

Features and Benefits

This compound is featured on the Caspases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

General description

Imiquimod is a toll-like receptor (TLR)-7/8 agonist.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000413534
0000413534
0000436179
0000436179
0000338105

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