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Merck

I5879

3-Isobutyl-1-méthylxanthine

≥99% (HPLC), cAMP and cGMP phosphodiesterases inhibitor, powder

Synonyme(s) :

1-Méthyl-3-isobutylxanthine, 3,7-Dihydro-1-méthyl-3-(2-méthylpropyl)-1H-purine-2,6-dione, 3-Isobutyl-1-méthyl-2,6(1H,3H)-purinedione, IBMX

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H14N4O2
Numéro CAS:
28822-58-4
Poids moléculaire :
222.24
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24277680
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
249-259-3
MDL number:
MFCD00005584
Beilstein/REAXYS Number:
247859

Nom du produit

3-Isobutyl-1-méthylxanthine, ≥99% (HPLC), powder

InChI

1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)

InChI key

APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

mp

200-201 °C (lit.)

solubility

DMSO: 1 M (with gentle warming)
ethanol: 10 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... PRKAR1A(5573), PRKAR1AP(5574), PRKAR1B(5575), PRKAR2A(5576), PRKAR2B(5577)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

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Application

La 3-isobutyl-1-méthylxanthine a été utilisée :
  • dans la différenciation des cellules souches mésenchymateuses (CSM)
  • comme supplément de milieu de culture pour induire la différenciation adipocytaire
  • comme supplément dans une solution de tampon Krebs-Ringer et d'HEPES (solution KRBH), pour induire la sécrétion d'insuline stimulée par le glucose
  • dans la caractérisation des cellules souches mésenchymateuses dérivées du tissu adipeux
  • pour le dosage de l'adénosine monophosphate cyclique (AMPc)
  • dans l'inhibition de la phosphodiestérase (PDE)

Biochem/physiol Actions

L′augmentation du taux d′AMPc, résultant de l′inhibition de la phosphodiestérase par l′IBMX, active la PKA, ce qui provoque une diminution de la prolifération, une hausse de la différenciation et l′induction de l′apoptose. L′IBMX inhibe la libération, induite par la phényléphrine, de 5-hydroxytryptamine par les cellules épithéliales neuroendocrines de la muqueuse des voies respiratoires (CI50 : 1.3 μM). L′IBMX sert aussi d′antagoniste du récepteur de l′adénosine. Il a été montré que l′IBMX inhibe les canaux ioniques de la jonction neuromusculaire, des cellules GH3 et des cellules des muscles lisses vasculaires. L′IBMX induit la libération de calcium à partir des réserves intracellulaires des neurones sensoriels.
L′augmentation du taux d′AMPc, résultant de l′inhibition de la phosphodiestérase par l′IBMX, active la PKA, ce qui provoque une diminution de la prolifération, une hausse de la différenciation et l′induction de l′apoptose. L′IBMX inhibe la libération, induite par la phényléphrine, de 5-hydroxytryptamine par les cellules épithéliales neuroendocrines de la muqueuse des voies respiratoires (CI50 : 1.3 μM). L′IBMX sert aussi d′antagoniste du récepteur de l′adénosine. Il a été montré que l′IBMX inhibe les canaux ioniques de la jonction neuromusculaire, des cellules GH3 et des cellules des muscles lisses vasculaires. L′IBMX induit la libération de calcium à partir des réserves intracellulaires des neurones sensoriels.

General description

La 3-isobutyl-1-méthylxanthine (IBMX) est un inhibiteur non sélectif et non spécifique des phosphodiestérases de l'AMPc et de la GMPc. L'IBMX peut induire la mélanogenèse ; elle peut également être utilisée comme témoin positif dans la recherche sur la mélanogenèse. Pour la recherche sur les ovocytes, l'IBMX permet de maintenir le blocage en prophase I au stade de vésicule germinative (VG).

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number
STBF6061V
BCBS5838V
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    Product No. I5879 is not a cell culture tested product. However, customers may wish to try this product in their cell culture applications.

  6. What is the difference between 3-Isobutyl-1-methylxanthine Product I5879 and I7018?

    Product No. I5879 is reagent grade. Product No. I7018, SigmaUltra grade, has been subjected to additional testing for trace metal impurities.

  7. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  8. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Crystal structures of phosphodiesterases 4 and 5 in complex with inhibitor 3-isobutyl-1-methylxanthine suggest a conformation determinant of inhibitor selectivity
Huai Q, et al.
The Journal of Biological Sciences, 279(13), 13095-13101 (2004)
Skin pigmentation enhancers
Comprehensive Series in Photosciences, 3, 637-675 (2001)
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De L, et al.
Scientific reports, 4, 4898-4898 (2014)
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Martinello T, et al.
Research in Veterinary Science, 91(1), 18-24 (2011)
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Holst B, et al.
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