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Merck

I7379

Imipramine hydrochloride

≥99% (TLC), powder, selective serotonin reuptake inhibitor

Synonyme(s) :

10,11-Dihydro-N,N-dimethyl-5H-dibenz[b,f]azepine-5-propanamine hydrochloride, 5-[3-(Dimethylamino)propyl]-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine hydrochloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H24N2 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
316.87
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
204-030-7
MDL number:
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Nom du produit

Imipramine hydrochloride, ≥99% (TLC)

InChI key

XZZXIYZZBJDEEP-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C19H24N2.ClH/c1-20(2)14-7-15-21-18-10-5-3-8-16(18)12-13-17-9-4-6-11-19(17)21;/h3-6,8-11H,7,12-15H2,1-2H3;1H

SMILES string

Cl[H].CN(C)CCCN1c2ccccc2CCc3ccccc13

assay

≥99% (TLC)

form

powder

color

white

solubility

H2O: 50 mg/mL

originator

Novartis

Quality Level

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General description

Imipramine is a tricyclic antidepressant. It has a half-life of 6 to 20 hours. Imipramine is made up of a tricyclic nucleus, that consists of two phenyl rings and a central cycloheptadien ring.

Application

Imipramine hydrochloride has been used:
  • as a non- selective serotonin reuptake inhibitor (SSRI) tricyclic anti-depressant (DD-IMI) to treat animals
  • to investigate its interaction with insulin in aqueous solution
  • to abolish the ability of internalized lipoproteins to stimulate cholesteryl esterification

Biochem/physiol Actions

Tricyclic antidepressant; inhibits the serotonin and norepinephrine transporters with Kis of 7.7 nM and 67 nM, respectively. Has little effect on the dopamine transporter (Ki = 25 μM).
Tricyclic antidepressant; inhibits the serotonin and norepinephrine transporters; has little effect on the dopamine transporter.

Features and Benefits

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters and Chloride Channels pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Novartis. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 1

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Not applicable

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Psychotropic drugs
Drugs During Pregnancy and Lactation, 743-774 (2015)
Attention Deficit Hyperactivity Disorder
Comprehensive Medicinal Chemistry II.: Global perspective (2007)
Low density lipoprotein receptor-related protein and gp330 bind similar ligands, including plasminogen activator-inhibitor complexes and lactoferrin, an inhibitor of chylomicron remnant clearance.
Willnow TE, et al.
Test, 267(36), 26172-26180 (1992)
Thermodynamic study of the imipramine-insulin interaction
Lopez-Fontan J, et al.
The Journal of Chemical Thermodynamics, 31(10), 1297-1306 (1999)
Yeqing Huang et al.
Biochemical and biophysical research communications, 518(2), 337-343 (2019-08-20)
The slow onset of traditional antidepressants has become an urgent clinical issue, researchers are constantly exploring new antidepressants with prompt action. Previous studies have found that zinc levels were decreased in serum and brain of depressed patients or animal models.

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