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Merck

K3125

Kojic acid

≥98.5% (HPLC), powder, tyrosinase inhibitor

Synonyme(s) :

2-Hydroxymethyl-5-hydroxy-γ-pyrone, 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-4-pyranone

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H6O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
142.11
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
207-922-4
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
120895
Assay:
≥98.5% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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Nom du produit

Kojic acid,

assay

≥98.5% (HPLC)

Quality Level

form

powder

mp

152-155 °C (lit.)

SMILES string

OCC1=CC(=O)C(O)=CO1

InChI

1S/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2

InChI key

BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N

Application

Kojic acid has been used:
  • as an inhibitor of tyrosinase in guinea pigs pigmented hyperopic (PH)
  • as a reference inhibitor standard for screening tyrosinase inhibition
  • as a positive control for inhibition of tyrosinase in B16F10 melanoma cells

Biochem/physiol Actions

Tyrosinase inhibitor.
Kojic acid is derived from some fungal species such as, Aspergillus, Acetobacter and Penicillium.. It halts melanin synthesis by inhibiting tyrosinase enzyme. It is used in the preparation of skin whitening cosmetics. However, kojic acid usage is minimal in cosmetics, as it induces skin irritation by its unstability and cytotoxic nature during long storage. It is an antioxidant and elicits radioprotective effects on chelating with manganese and zinc.


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11 - Combustible Solids

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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Effects of the Tyrosinase-Dependent Dopaminergic System on Refractive Error Development in Guinea Pigs
Jiang L, et al.
Investigative Ophthalmology & Visual Science, 59(11), 4631-4638 (2018)
Traditional herbal prescription LASAP-C inhibits melanin synthesis in B16F10 melanoma cells and zebrafish
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Synthesis, biological activities and molecular docking studies of some novel 2, 4, 5-trisubstituted-1, 2, 4-triazole-3-one derivatives as potent tyrosinase inhibitors
Akin S, et al.
Journal of Molecular Structure, 1175(11), 280-286 (2019)