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Merck

L2884

Leupeptine

powder, ≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

Leupeptine hemisulfate salt, Acétyle-Leu-Leu-Arg-al, N-acétyle-L-leucyle-L-leucyle-L-argininal hemisulfate salt

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About This Item

Formule linéaire :
C20H38N6O4 · 1/2H2SO4
Numéro CAS:
103476-89-7
Poids moléculaire :
475.59
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
24896328
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00037012

Nom du produit

Leupeptine, microbial, ≥90% (HPLC)

SMILES string

OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI key

CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

InChI

1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1

biological source

microbial

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

solubility

H2O: 10 mM (Solutions are stable for a week at 4 °C. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.)
H2O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Analysis Note

La leupeptine donne plusieurs pics en HPLC du fait de la formation de tautomères en solution. La majeure partie des peptides contaminants est constituée de leupeptine racémisée.

Biochem/physiol Actions

Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM.
Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM. De nombreuses études ont utilisé la leupeptine pour protéger de la perte auditive induite par une surstimulation acoustique ou par la gentamicine (antibiotique ototoxique). (On pense que la perte des cellules ciliées cochléaires est médiée par la calpaïne.)

General description

La leupeptine, également appelée N-acétyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal, est un tripeptide naturel qui agit plus particulièrement comme un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Son mode d'action consiste à former des liaisons covalentes structurellement similaires :
  • au niveau du site actif des protéases à sérine, la leupeptine forme un adduit hémiacétal covalent entre le groupement aldéhyde de la leupeptine et le groupement hydroxyle d'un résidu sérine du site actif de l'enzyme ;
  • au niveau du site actif des protéases à cystéine, l'atome de carbone électrophile (aldéhyde) de la leupeptine forme une liaison similaire avec l'atome de soufre d'un résidu cystéine du site actif de l'enzyme.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000438976
0000438976
0000453303
0000453303
0000463713

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