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Merck

L9504

D-Luciferin

luminescent, ≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

(S)-2-(6-Hydroxy-2-benzothiazolyl)-2-thiazoline-4-carboxylic acid, 4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolecarboxylic acid, Firefly Luciferin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H8N2O3S2
Numéro CAS:
2591-17-5
Poids moléculaire :
280.32
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24896524
UNSPSC Code:
12352204
EC Number:
219-981-3
MDL number:
MFCD00042929
Beilstein/REAXYS Number:
30484

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Nom du produit

D-Luciferin, synthetic

InChI key

BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N

InChI

1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1

SMILES string

OC(=O)[C@H]1CSC(=N1)c2nc3ccc(O)cc3s2

biological source

synthetic

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

fluorescence

λex 328 nm; λem 532 nm in H2O

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Application

D-Luciferin has been used in determining luciferase activity by luciferase assay in mice and Arabidopsis thaliana seeds. It has also been used in measuring bioluminescence in neonatal rat ventricular cardiomyocytes.
Substrate for firefly luciferase with a Km of approx 2 μM.

Biochem/physiol Actions

D-Luciferin uptake within the cells is regulated by the adenosine triphosphate (ATP)-binding cassette (ABC) transporter inhibitors like ATP-binding cassette transporter G2 (ABCG2)/ breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitor fumitremorgin C. This substrate is oxidized by firefly luciferase that results in emitting a photon, which has the capability of passing through living tissues.

General description

D-Luciferin is a small molecule present abundantly in bioluminescent organisms. This molecule is sensitive to oxygen and light.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000455378
0000455377
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