M0896
MPTP Hydrochloride
≥98% (AgNO3), powder, dopaminergic neurotoxin
Synonyme(s) :
MPTP HCl, Pyridine, 1,2,3,6-tétrahydro-1-méthyl-4-phényl-, chlorhydrate, MPTP hydrochloride
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C12H15N · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
209.72
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
3707312
MDL number:
Form:
powder
Quality level:
Service technique
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Laissez-nous vous aiderService technique
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Laissez-nous vous aiderNom du produit
1-méthyl-4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridine hydrochloride, powder
SMILES string
Cl[H].CN1CCC(=CC1)c2ccccc2
InChI
1S/C12H15N.ClH/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11;/h2-7H,8-10H2,1H3;1H
InChI key
KOWJANGMTAZWDT-UHFFFAOYSA-N
form
powder
Quality Level
drug control
kontrollierte Droge in Deutschland
color
white to off-white
Catégories apparentées
General description
La MPTP provoque une inflammation, une excitotoxicité, l'apoptose mitochondriale, la formation de corps d'inclusion et un stress oxydatif entraînant une détérioration des neurones dopaminergiques dans le striatum et la substantia nigra. Dans les neurones dopaminergiques, la MPTP bloque le complexe I mitochondrial et provoque un dysfonctionnement des mitochondries.
Application
La MPTP a été utilisée pour étudier ses effets sur la mémoire immunitaire innée de la microglie. Il a aussi permis d'étudier les effets protecteurs des phénylpropionamides sur des modèles de souris atteintes de la maladie de Parkinson.
Le chlorhydrate de 1-méthyl-4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridine a été utilisé pour induire la maladie de Parkinson chez des modèles animaux :
- pour étudier l'effet de l'acide docosahexaénoïque sur la distribution de l'apeline dans le système nerveux.
- pour étudier les troubles du comportement corrélés à des déficits neurochimiques.
- pour étudier les effets de l'exercice physique sur tapis roulant sur la neuroprotection et la neuro-inflammation.
Biochem/physiol Actions
Neurotoxine dopaminergique.
La 1-méthyl-4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridine (MPTP) est un dérivé pipéridinique et une neurotoxine dopaminergique utilisé dans la recherche en neurologie. La MPTP est métabolisée en 1-méthyl-4-phénylpyridine (MPP+), qui à son tour peut entraîner la production de radicaux libres in vivo et générer un stress oxydatif. La MPP+ est ainsi reconnue comme le métabolite actif de la MPTP. La MPTP est couramment utilisée dans les travaux de recherche in vivo comme modèle du syndrome parkinsonien. Une revue décrit l'application de la MPTP dans des études portant sur la mort cellulaire programmée dans des maladies neurodégénératives.
Legal Information
German
Dieses Produkt fällt unter das Betäubungsmittelgesetz (BtMG). Für eine Bestellung dieses Produktes ist eine Erlaubnis nach § 3 BtMG zwingend erforderlich, es sei denn, es greift eine Ausnahme von der Erlaubnispflicht nach § 4 oder § 26 BtMG.
English
This product is subject to the German Narcotics Act. A permit under Section 3 of the German Narcotics Act is mandatory for ordering this product unless an exemption from the permit requirement under Section 4 or Section 26 of the German Narcotics Act applies.
Dieses Produkt fällt unter das Betäubungsmittelgesetz (BtMG). Für eine Bestellung dieses Produktes ist eine Erlaubnis nach § 3 BtMG zwingend erforderlich, es sei denn, es greift eine Ausnahme von der Erlaubnispflicht nach § 4 oder § 26 BtMG.
English
This product is subject to the German Narcotics Act. A permit under Section 3 of the German Narcotics Act is mandatory for ordering this product unless an exemption from the permit requirement under Section 4 or Section 26 of the German Narcotics Act applies.
Disclaimer
Ce produit provoquerait un syndrome parkinsonien sévère et irréversible chez l'homme et chez le singe.
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 1
target_organs
Nervous system
Classe de stockage
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 3
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Musa Mustapha et al.
Bosnian journal of basic medical sciences, 21(4), 422-433 (2020-12-29)
Among the popular animal models of Parkinson's disease (PD) commonly used in research are those that employ neurotoxins, especially 1-methyl- 4-phenyl-1, 2, 3, 6-tetrahydropyridine (MPTP). This neurotoxin exerts it neurotoxicity by causing a barrage of insults, such as oxidative stress
Yuliya V Medvedeva et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 29(4), 1105-1114 (2009-01-30)
Despite considerable evidence for contributions of both Zn(2+) and Ca(2+) in ischemic brain damage, the relative importance of each cation to very early events in injury cascades is not well known. We examined Ca(2+) and Zn(2+) dynamics in hippocampal slices
Yi-Kai Jiang et al.
Fitoterapia, 175, 105883-105883 (2024-03-09)
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Detection of behavioral impairments correlated to neurochemical deficits in mice treated with moderate doses of 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
Tillerson JL, et al.
Experimental neurology (2002)
Ibrahim Kaya et al.
NPJ Parkinson's disease, 9(1), 118-118 (2023-07-27)
Metabolism of MPTP (1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine) to the neurotoxin MPP+ in the brain causes permanent Parkinson's disease-like symptoms by destroying dopaminergic neurons in the pars compacta of the substantia nigra in humans and non-human primates. However, the complete molecular pathology underlying MPTP-induced
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