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Merck

N129

Naloxone methiodide

≥98% (HPLC), opioid receptor inhibitor, solid

Synonyme(s) :

(5α,17R)-4,5-Epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-6-oxo-17-(2-propenyl)-morphinanium iodide, N-Methylnaloxonium iodide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H24INO4
Numéro CAS:
93302-47-7
Poids moléculaire :
469.31
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24897480
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00078592

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Nom du produit

Naloxone methiodide, ≥98% (HPLC), solid

SMILES string

[I-].[H][C@]12Oc3c(O)ccc4C[C@@H]5[C@](O)(CCC1=O)[C@@]2(CC[N@+]5(C)CC=C)c34

InChI

1S/C20H23NO4.HI/c1-3-9-21(2)10-8-19-16-12-4-5-13(22)17(16)25-18(19)14(23)6-7-20(19,24)15(21)11-12;/h3-5,15,18,24H,1,6-11H2,2H3;1H/t15-,18+,19+,20-,21?;/m1./s1

InChI key

ICONPJDAXITIPI-UXYWFNEESA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

drug control

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

color

white to tan

solubility

H2O: >10 mg/mL

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

Naloxone methiodide has been used as inhibitor of opioid receptor in fish and mice. Naloxone methiodide has been used to block opioid neurotransmission.

Biochem/physiol Actions

Naloxone methiodide has low affinity for opioid receptors than naloxone. Administration of naloxone inhibits opioid receptor and opioid-induced respiratory depression.
Quaternary salt of naloxone that, like the parent compound, is a nonselective antagonist at opioid receptors. It does not cross the blood-brain barrier.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000406397
0000406397
0000199657
0000151049
0000151049

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Lorella Pasquinucci et al.
European journal of pharmacology, 847, 97-102 (2019-01-29)
Development of new analgesics endowed with mu/delta opioid receptor (MOR/DOR) activity represents a promising alternative to MOR selective compounds because of their better therapeutic and tolerability profile. Lately, we have synthetized the MOR/DOR agonist LP2 that showed a long lasting
Inhibition of granulocyte ROS production by opioids prevents regeneration
Labit E, et al.
bioRxiv, 182584-182584 (2017)
R J Milne et al.
Neuroscience letters, 114(3), 259-264 (1990-07-13)
Quaternary derivatives of naloxone and other compounds are assumed not to enter the central nervous system following systemic administration. We report that i.p. naloxone methylbromide (5 mg/kg) completely reversed the antinociceptive effect of systemically administered morphine (6 mg/kg) in acutely
Delta opioid receptors are essential to the antiallodynic action of Β2-mimetics in a model of neuropathic pain.
Mélanie Kremer et al.
Molecular pain, 16, 1744806920912931-1744806920912931 (2020-03-27)
Helvira Melo et al.
Scientific reports, 8(1), 15551-15551 (2018-10-21)
Opioids remain the gold standard for the treatment of moderate to severe pain. However, their analgesic properties come with important side effects, including pruritus, which occurs frequently after systemic or neuraxial administration. Although part of the opioid-induced itch is mediated
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