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Merck

N1630

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate réduit tetrasodium salt hydrate

≥93% (HPLC)

Synonyme(s) :

β-NADPH, 2′-NADPH hydrate, Coenzyme II réduite tetrasodium salt, Dihydronicotinamide-adénine-dinucléotide phosphate tetrasodium salt, NADPH Na4, TPNH2 Na4, Triphosphopyridine-nucléotide réduit tetrasodium salt

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H26N7Na4O17P3 · xH2O
Numéro CAS:
2646-71-1
Poids moléculaire :
833.35 (anhydrous basis)
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24897509
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
220-163-3
MDL number:
MFCD00036263

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Nom du produit

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate réduit tetrasodium salt hydrate, ≥93% (HPLC)

InChI key

WYWWVJHQDVCHKF-MPUNMZHWSA-J

InChI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11+,13-,14+,15-,16+,20-,21+;;;;/m0..../s1

SMILES string

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

biological source

chicken

assay

≥93% (HPLC)
≥93% (spectrophotometric assay)

form

powder

solubility

10 mM NaOH: soluble 50 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Catégories apparentées

Application

βLe β-NADPH peut être utilisé pour les besoins suivants :
  • désaturation d'acides gras
  • dosage de l'activité désaturase
  • détection histochimique de l'activité NADPH diaphorase dans la moelle épinière thoracique du rat, du lapin et du faisan
  • mesure du glutathion dans des cultures d'oligodendrocytes

Biochem/physiol Actions

βLe β-NADPH est la forme réduite du NADP+ qui est produite par la voie des pentoses phosphates. Il sert de transporteur de pouvoir réducteur et transfère un ion H+ et 2 électrons sur les précurseurs oxydés dans les réactions de biosynthèse par réduction. C'est une coenzyme essentielle à l'activité catalytique d'enzymes telles que la glutathion réductase, la diacétyle réductase, la dihydrofolate réductase, la glutamate déshydrogénase, la p-hydroxybenzoate hydroxylase, la NADPH-FMN oxydoréductase, la nitrate réductase et la thiorédoxine réductase. Il fait également partie des systèmes de transport d'électrons des cytochromes P450.
Le NADPH est un donneur d'électron et un cofacteur de nombreuses enzymes d'oxydoréduction, dont l'oxyde nitrique synthase.

Other Notes

Conditionné en fonction du poids solide.

Preparation Note

Produit réduit par voie chimique.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000488588
0000488587
0000489370
0000489370
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European journal of histochemistry : EJH, 45(3), 239-248 (2002-01-05)
The distribution of NADPH-diaphorase (NADPH-d) activity was investigated and compared in the rat, rabbit and pheasant thoracic spinal cord. The investigation of all spinal cord regions (laminae) in three experimental species revealed marked differences in the distribution of NADPH-d activity.
H Wada et al.
Journal of bacteriology, 175(2), 544-547 (1993-01-01)
Thylakoid membranes isolated from the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803 were capable of desaturating the acyl groups in monogalactosyl diacylglycerol. This desaturation reaction required the reduced form of ferredoxin.
William B. Wood
Biochemistry: A Problems Approach, 195-195 null
H Wada et al.
Journal of bacteriology, 175(18), 6056-6058 (1993-09-01)
The desA gene of the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803 was expressed in Escherichia coli, which does not contain any fatty acid desaturase. The product of the desA gene catalyzed the desaturation of fatty acids at the delta 12 position.
S A Back et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 18(16), 6241-6253 (1998-08-11)
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