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Merck

N5501

Nω-Nitro-L-arginine

synthetic, ≥98% (TLC), Nitric oxide synthase inhibitor, powder

Synonyme(s) :

L-NNA, N5-(Nitroamidino)-L-2,5-diaminopentanoic acid, NG-NO2-L-Arg

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H13N5O4
Numéro CAS:
2149-70-4
Poids moléculaire :
219.20
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278010
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
218-418-9
MDL number:
MFCD00007033
Beilstein/REAXYS Number:
1728914

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Nom du produit

Nω-Nitro-L-arginine, ≥98% (TLC)

SMILES string

N[C@@H](CCCNC(=N)N[N+]([O-])=O)C(O)=O

InChI key

MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N

InChI

1S/C6H13N5O4/c7-4(5(12)13)2-1-3-9-6(8)10-11(14)15/h4H,1-3,7H2,(H,12,13)(H3,8,9,10)/t4-/m0/s1

biological source

synthetic

assay

≥98% (TLC)

form

powder

mp

257 °C

solubility

1 M HCl: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Quality Level

200

Gene Information

human ... NOS1(4842), NOS2(4843), NOS2B(201288), NOS2C(645740), NOS3(4846)
mouse ... Nos2(18126)
rat ... Grin2a(24409), Nos1(24598)

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Application

Nω-Nitro-L-arginine has been used:
  • as nitric oxide synthase (NOS) inhibitor, to measure the release of nitric oxide (NO) derivatives in cytochrome c reduction assay
  • to pretreat fiber bundles for contractile studies
  • as NOS inhibitor to characterize the generation of NO in Taxus yunnanensis cells
  • as an irreversible inhibitor of the neuronal NO synthase (nNOS) to preincubate swimbladder preparations

Biochem/physiol Actions

Irreversible inhibitor of constitutive nitric oxide synthase (nNOS) and a reversible inhibitor of inducible nitric oxide synthase (iNOS).
Nω-Nitro-L-arginine/L-NNA helps to reduce the levels of cortical hyperemia and brain cGMP occurring due to hypercapnia.

Features and Benefits

This compound is featured on the Nitric Oxide Synthases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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BCCL9970
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