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Merck

N5655

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt

≥92.5%, intracellular Ca2+ release activator, solid

Synonyme(s) :

β-NAADP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H27N6O18P3 · xNa+
Numéro CAS:
5502-96-5
Poids moléculaire :
744.39 (free acid basis)
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
24897746
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00274064
Assay:
≥92.5%
Form:
solid
Quality level:
200

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Nom du produit

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt, ≥92.5%

SMILES string

[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OCC4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4O)[n+]5cccc(c5)C(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3OP(O)(O)=O

InChI

1S/C21H27N6O18P3.Na/c22-17-12-18(24-7-23-17)27(8-25-12)20-16(44-46(33,34)35)14(29)11(43-20)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(28)15(30)19(42-10)26-3-1-2-9(4-26)21(31)32;/h1-4,7-8,10-11,13-16,19-20,28-30H,5-6H2,(H6-,22,23,24,31,32,33,34,35,36,37,38,39);/q;+1/p-1/t10?,11-,13+,14-,15+,16-,19+,20-;/m1./s1

InChI key

KKCRODBDXQTAPI-NZNNTXIPSA-M

assay

≥92.5%

form

solid

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Catégories apparentées

General description

NAADP induces Ca2+ release from the eggs of sea urchin, when injected into the cell. It can be enzymatically produced from nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (β-NADP) with the help of ADP-ribosyl cyclase.

Application

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt has been used for agonist injection into unfertilized eggs and embryos.

Biochem/physiol Actions

Potent activator of intracellular Ca2+ release via an IP3 and cyclic ADP ribose-independent mechanism.

Preparation Note

Enzymatically prepared analog of β-NADP+.

Other Notes

Note: Should not be confused with nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP).

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
0000521963
0000521963
0000387977
0000387977
0000383140

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E N Chini et al.
The Journal of biological chemistry, 270(7), 3216-3223 (1995-02-17)
Transient fluxes of intracellular ionized calcium (Ca2+) from intracellular stores are integral components of regulatory signaling pathways operating in numerous biological regulations, including in early stages of egg fertilization. Therefore, we explored whether NADP, which is rapidly generated by phosphorylation
Patricia Gómez-Suaga et al.
Autophagy, 8(4), 692-693 (2012-03-24)
Alterations in autophagy are thought to underlie various neurodegenerative diseases including Parkinson disease (PD). Previous studies have indicated that the PD gene leucine rich repeat kinase 2 (LRRK2) is involved in this process, but its mechanism of action has remained
H C Lee et al.
The Journal of biological chemistry, 270(5), 2152-2157 (1995-02-03)
We have previously shown that alkaline treatment of NADP generates a derivative which can mobilize Ca2+ from sea urchin egg homogenates (Clapper, D. L., Walseth, T. F., Dargie, P. J., and Lee, H. C. (1987) J. Biol. Chem. 262, 9561-9568).
Parvinder K Aley et al.
The Journal of biological chemistry, 288(16), 10986-10993 (2013-03-08)
Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate (NAADP) is increasingly being demonstrated to be involved in calcium signaling in many cell types and species. Although it has been shown to play a role in smooth muscle cell contraction in several tissues, nothing
Slow calcium waves mediate furrow microtubule reorganization and germ plasm compaction in the early zebrafish embryo
Eno C, et al.
Development (2018)
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