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Merck

P0537

1,2-Dilinoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

≥99% (TLC), lyophilized powder

Synonyme(s) :

(7R,18Z,21Z)-4-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-10-oxo-7-[[(9Z,12Z)-1-oxo-9,12-octadecadien-1-yl]oxy]-3,5,9-trioxa-4-phosphaheptacosa-18,21-dien-1-aminium 4-oxide, inner salt, 1,2-Di(cis-9,12-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine, 1,2-Dilinoleoyl-sn-3-glycerophosphorylcholine, 3-sn-Phosphatidylcholine, 1,2-dilinoleoyl, L-α-Dilinoleoyl phosphatidylcholine, L-Dilinoleoyllecithin, Dilinoleoyl-L-α-phosphatidylcholine, PC(18:2(9Z,12Z)/18:2(9Z,12Z))

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C44H80NO8P
Numéro CAS:
998-06-1
Poids moléculaire :
782.08
UNSPSC Code:
51191904
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24898112
EC Number:
213-647-0
Beilstein/REAXYS Number:
5212188
MDL number:
MFCD00135289

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InChI key

FVXDQWZBHIXIEJ-LNDKUQBDSA-N

InChI

1S/C44H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-34-36-43(46)50-40-42(41-52-54(48,49)51-39-38-45(3,4)5)53-44(47)37-35-33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h14-17,20-23,42H,6-13,18-19,24-41H2,1-5H3/b16-14-,17-15-,22-20-,23-21-/t42-/m1/s1

SMILES string

[O-]P(OCC[N+](C)(C)C)(OC[C@]([H])(OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O)=O

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (TLC)

form

lyophilized powder

functional group

amine, ester

lipid type

phosphoglycerides

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Catégories apparentées

Packaging

Packaged under Argon.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lars V Schäfer et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(4), 1343-1348 (2011-01-06)
Cell membranes are comprised of multicomponent lipid and protein mixtures that exhibit a complex partitioning behavior. Regions of structural and compositional heterogeneity play a major role in the sorting and self-assembly of proteins, and their clustering into higher-order oligomers. Here
Megan M Koerner et al.
Biophysical journal, 101(2), 362-369 (2011-07-20)
Due to thermal motion and molecular polarizability, electrical interactions in biological systems have a dynamic character. Zwitterions are dipolar molecules that typically are highly polarizable and exhibit both a positive and a negative charge depending on the pH of the
Jeffery B Klauda et al.
The journal of physical chemistry. B, 114(23), 7830-7843 (2010-05-26)
A significant modification to the additive all-atom CHARMM lipid force field (FF) is developed and applied to phospholipid bilayers with both choline and ethanolamine containing head groups and with both saturated and unsaturated aliphatic chains. Motivated by the current CHARMM
Wei Liu et al.
Free radical biology & medicine, 50(1), 166-178 (2010-11-05)
We report herein that oxidation of a mitochondria-specific phospholipid tetralinoleoyl cardiolipin (L(4)CL) by cytochrome c and H(2)O(2) leads to the formation of 4-hydroxy-2-nonenal (4-HNE) via a novel chemical mechanism that involves cross-chain peroxyl radical addition and decomposition. As one of
Joakim P M Jämbeck et al.
The journal of physical chemistry. B, 116(10), 3164-3179 (2012-02-23)
An all-atomistic force field (FF) has been developed for fully saturated phospholipids. The parametrization has been largely based on high-level ab initio calculations in order to keep the empirical input to a minimum. Parameters for the lipid chains have been
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