Accéder au contenu
Merck

P8139

Phorbol 12-myristate 13-acétate

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

Synonyme(s) :

12-O-Tétradécanoylphorbol 13-acétate, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dièn-3-one 12-tétradécanoate 13-acétate, PMA, TPA

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C36H56O8
Numéro CAS:
16561-29-8
Poids moléculaire :
616.83
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278653
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
MFCD00036736
Beilstein/REAXYS Number:
2407201
Assay:
≥99% (TLC)
Form:
film or powder
Quality level:
200

Principaux documents

Voir toute la documentation
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

Phorbol 12-myristate 13-acétate, ≥99% (TLC), film or powder

Quality Level

200

assay

≥99% (TLC)

form

film or powder

solubility

DMSO: soluble, ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

General description

Le 12-myristate-13-acétate de phorbol (PMA) est un produit inflammatoire très puissant. Il stimule l'activité de la protéine kinase C (PKC). Le PMA induit la libération de protéases, de cytokines et de NADPH oxydases, ce qui provoque un endommagement des tissus et la production d'histamine, et favorise le remodelage vasculaire, l'apparition d'une rougeur et de chaleur et la promotion tumorale. Il augmente également la production d'espèces réactives de l'oxygène (ERO) et réduit les enzymes impliquées dans la détoxification des ERO. Le PMA inhibe aussi le niveau basal de la superoxyde dismutase (SOD), la catalase et la glutathion peroxydase.
Dissoudre dans un solvant organique miscible à l'eau avant de préparer des solutions aqueuses. Les solutions de DMSO peuvent être conservées dans l'obscurité à -20 °C pendant au moins six mois.
Le phorbol 12-myristate 13-acétate est un ester de phorbol. Il a un effet de promotion tumorale et est impliqué dans la transcription génique, la croissance cellulaire, la différenciation, la mort cellulaire programmée, la voie immunitaire et la désensibilisation des récepteurs passant par la voie de signalisation de la protéine kinase C (PKC). Le phorbol 12-myristate 13-acétate est également un agent modèle pour étudier la régulation de la croissance et de la différenciation cellulaires médiées par les facteurs de croissance, les hormones et les cytokines.

Application

Le 12-myristate-13-acétate de phorbol a été utilisé :
  • pour induire la différenciation de monocytes THP-1 en macrophages.
  • pour stimuler la prolifération des lymphocytes dans le sang périphérique.
  • pour induire des explosions oxydatives et augmenter l'émission ultra-faible de photons (UPE) dans des cellules semblables aux neutrophiles dérivées de cellules HL-60.
  • en association avec du sel calcique de ionomycine pour stimuler l'activation des lymphocytes T.
  • pour stimuler différentes cellules, notamment des cellules de rate, des lymphocytes quiescents et des thymocytes fœtaux.
  • pour activer la PKC (protéine kinase C) dans des cellules.

Features and Benefits

Ce composé figure sur la page PKC du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Disclaimer

Photosensible

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCZ6548
MKCZ5376
MKCZ2631
MKCZ2632
MKCX8157

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Inhibition of protein kinase C results in decreased expression of bovine leukemia virus.
Jensen WA et al.
Journal of Virology, 66, 4427-4427 (1992)
Phorbol 12-Myristate 13-Acetate Induced Toxicity Study and the Role of Tangeretin in Abrogating HIF-1 alpha-NF-kappa B Crosstalk In Vitro and In Vivo
Chang SN, et al.
International Journal of Molecular Sciences (2020)
Cytokine requirements for the growth and development of mouse NK cells in vitro.
Toomey JA et al.
Journal of Leukocyte Biology, 74, 233-233 (2003)
Optical spectral analysis of ultra-weak photon emission from tissue culture and yeast cells
Nerudova M, et al.
Journal of Separation Science, 9450, 162-168 (2015)
Phorbol 12-myristate 13-acetate up-regulates the transcription of MUC2 intestinal mucin via Ras, ERK, and NF-kappa B.
Lee HW et al.
The Journal of Biological Chemistry, 277, 32624-32624 (2002)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Contenu apparenté

Product Information Sheet - P8139

Product Information Sheet

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique