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Merck

P8293

Protoporphyrin IX

From Porcine, ≥95%, guanylyl cyclase activator, powder

Synonyme(s) :

3,7,12,17-Tetramethyl-8,13-divinyl-2,18-porphinedipropionic acid, Kammerer’s porphyrin, Ooporphyrin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C34H34N4O4
Numéro CAS:
553-12-8
Poids moléculaire :
562.66
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24278655
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
209-033-7
MDL number:
MFCD00151109
Beilstein/REAXYS Number:
380795
Form:
powder
Assay:
≥95%
Solubility:
DMF: methanol (1:1): soluble-10 mg/mL, dark red-brown
Biological source:
Porcine

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Nom du produit

Protoporphyrin IX, ≥95%

InChI

1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35,38H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16-

InChI key

KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMSA-N

SMILES string

Cc1c(CCC(O)=O)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(C)c5C=C)c(C)c4C=C)c(C)c3CCC(O)=O

biological source

Porcine

assay

≥95%

form

powder

solubility

DMF: methanol (1:1): soluble-10 mg/mL, dark red-brown

fluorescence

λex 402 nm; λem 625 nm (bound to HRP), λex 409 nm; λem 633 nm

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

General description

Protoporphyrin IX belongs to the porphyrin family, which are a class of tetrapyrroles. It is the iron-free form of hemin and amphiphilic in nature. It is the precursor of heme in its biosynthetic pathway.
Protoporphyrin IX imparts red color to heme and is the major porphyrin in blood. It is synthesized from protoporphyrinogen IX in the presence of protoporphyrinogen IX oxidase.

Application

Activates soluble guanylyl cyclase.
Protoporphyrin IX has been used:
  • as a standard in protoporphyrin assays
  • in fluorescence spectra analysis
  • to treat cells in cell culture to study heme-mediated ferroportin 1 transcription

Biochem/physiol Actions

Protoporphyrin IX penetrates human erythrocytes and aids the release of oxygen from them. It forms complexes with myoglobin and hemoglobin. It is a photosensitizer used in the photodynamic therapy of cancer.
Protoporphyrin IX levels are elevated in tumor cells due to metabolism anomalies compared to normal cells.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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MKCV5261
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Ki Mo Kim et al.
Environmental toxicology and pharmacology, 48, 85-93 (2016-10-23)
Coniferaldehyde (CA) exerts anti-inflammatory properties by inducing heme oxygenase-1 (HO-1). To define the regulation mechanism by which CA induces a cytoprotective function and HO-1 expression, the up-stream regulations involved in the activation of nuclear transcription factor-erythroid 2-related factor (Nrf)-2/HO-1 pathway
Aggregation Behavior of Protoporphyrin IX in Aqueous Solutions: Clear Evidence of
Vesicle Formation
Luigi Monsu Scolaro
The Journal of Physical Chemistry B, 106, 2453-2459 (2002)
Intrinsic fluorescence of protoporphyrin IX from blood samples can yield information on the growth of prostate tumours
de Oliveira Silva FR, et al.
Journal of Fluorescence, 20(6), 1159-1165 (2010)
J Flemmig et al.
Free radical research, 50(12), 1386-1395 (2016-10-26)
Excessive release of hemoglobin from red blood cells markedly disturbs the health status of patients due to cytotoxic effects of free hemoglobin and heme. The latter component is able to initiate novel hemolytic events in unperturbed red blood cells. We
Protoporphyrin IX-induced structural and functional changes in human red blood cells, haemoglobin and myoglobin.
Sil S
Journal of Biosciences, 29(3), 281-291 (2004)
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