P8833
Puromycine dihydrochloride from Streptomyces alboniger
powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent
Synonyme(s) :
3′-[α-Amino-p-méthoxyhydrocinnamamido]-3′-déoxy-N,N-diméthyladénosine dihydrochloride
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C22H29N7O5 · 2HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
544.43
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352207
EC Number:
200-387-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3853613
Service technique
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Laissez-nous vous aiderNom du produit
Puromycine dihydrochloride from Streptomyces alboniger, powder, BioReagent, suitable for cell culture
biological source
Streptomyces alboniger
Quality Level
product line
BioReagent
assay
≥98% (HPLC)
form
powder
packaging
pkg of 10 mg, pkg of 100 mg, pkg of 25 mg
greener alternative product score
old score: 88
new score: 79
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Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
Design for Degradation
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sustainability
Greener Alternative Product
technique(s)
cell culture | mammalian: suitable
color
yellow-white
UniProt accession no.
antibiotic activity spectrum
Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites
application(s)
agriculture
greener alternative category
mode of action
protein synthesis | interferes
storage temp.
−20°C
SMILES string
Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1
InChI
1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1
InChI key
MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N
General description
La puromycine est un antibiotique à large spectre produit par Streptomyces alboniger. Il s′agit d′un analogue de l′extrémité 3′ de l′aminoacyl-tRNA. Elle inhibe la peptidyl transférase et est active tant chez les procaryotes que les eucaryotes.
Nous nous engageons à vous proposer des produits plus respectueux de l'environnement, appartenant à l'une des quatre catégories d'alternatives plus écologiques. Ce produit a été reconfiguré et présente des améliorations significatives vis-à-vis des principes suivants de la chimie verte : Économie d'atomes, Recherche du rendement énergétique, Utilisation de ressources renouvelables et Conception de produits en vue de leur dégradation. Cliquez ici pour consulter sa fiche d'évaluation DOZN.
Structure chimique : peptidyl nucléoside
Application
Le dichlorhydrate de puromycine est membre de la famille des antibiotiques amino-nucléosides et est issu de Streptomyces alboniger. Cet antibiotique à large spectre présente également une activité antitumorale. En tant qu′inhibiteur de la synthèse des protéines, il a été utilisé pour étudier les mécanismes de régulation de la transcription qui contrôlent l′expression séquentielle et coordonnée des gènes lors de la différenciation cellulaire. La plage de concentration de travail recommandée pour la culture de cellules eucaryotes est de 1-10 μg/ml.
Le dichlorhydrate de puromycine issu de Streptomyces alboniger a été utilisé :
- dans la préparation de solutions mères de puromycine pour les essais de sensibilité à la puromycine.
- pour la sélection de cellules infectées par le lentivirus contenant le marqueur de sélection de résistance à la puromycine.
Produit utilisé pour sélectionner les cellules contenant le gène de résistance à la puromycine N-acétyltransférase (PAC). Concentration recommandée : 1 à 10 μg/ml. Stériliser la solution mère par filtration avec un filtre de 0,22 μm, puis conserver en aliquotes à −20 °C.
Biochem/physiol Actions
La puromycine s′associe de façon non spécifique avec les chaînes polypeptidiques en cours d′élongation et mène ainsi à l′arrêt prématuré de la traduction. Elle inhibe la synthèse des protéines de deux manières : Premièrement, elle s′associe avec le substrat donneur, le peptidyl-tRNA, au site P et agit donc comme substrat accepteur. Deuxièmement, elle entre en compétition avec l′aminoacyl tRNA pour la liaison au site A′ au centre de la peptidyl transférase.
Mode d′action : La puromycine inhibe la synthèse des protéines en provoquant la terminaison prématurée de la chaîne, en servant d′analogue à l′extrémité 3′-terminale de l′aminoacyl-tRNA.
Mode de résistance : La puromycine acétyltransférase est un gène de résistance efficace.
Spectre antimicrobien : Ce produit est actif contre les micro-organismes à Gram positif, moins actif contre les bacilles acidorésistants et faiblement actif contre les micro-organismes à Gram négatif. La puromycine peut empêcher la croissance des bactéries, protozoaires, algues et cellules de mammifères et agit rapidement, tuant 99 % des cellules dans un délai de 2 jours.
Mode de résistance : La puromycine acétyltransférase est un gène de résistance efficace.
Spectre antimicrobien : Ce produit est actif contre les micro-organismes à Gram positif, moins actif contre les bacilles acidorésistants et faiblement actif contre les micro-organismes à Gram négatif. La puromycine peut empêcher la croissance des bactéries, protozoaires, algues et cellules de mammifères et agit rapidement, tuant 99 % des cellules dans un délai de 2 jours.
Preparation Note
Ce produit est soluble dans l′eau désionisée à 50 mg/ml. Stériliser la solution mère par filtration avec un filtre de 0,22 μm puis conserver en aliquotes à -20°C. Ce produit est également soluble dans le méthanol à 10 mg/ml.
Other Notes
Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.
Disclaimer
Tel que fourni, ce produit maintient son activité pendant deux ans à la température de stockage de -20 °C.
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signalword
Warning
hcodes
pcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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E Miyamoto-Sato et al.
Nucleic acids research, 28(5), 1176-1182 (2000-02-10)
Puromycin, an analog of the 3' end of aminoacyl-tRNA, causes premature termination of translation by being linked non-specifically to growing polypeptide chains. Here we report the interesting phenomenon that puromycin acting as a non-inhibitor at very low concentration (e.g. 0.04
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Platelets are classified as terminally differentiated cells that are incapable of cellular division. However, we observe that anucleate human platelets, either maintained in suspension culture or captured in microdrops, give rise to new cell bodies packed with respiring mitochondria and
Heterocyclic analogs of nucleosides: synthesis and biological evaluation of novel analogs of puromycin.
Hultin P G and Walter A S
Canadian Journal of Chemistry, 72(9), 1978-1989 (1994)