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Merck

PZ0007

Azithromycin dihydrate

≥98% (HPLC), powder, 50S ribosomal subunit formation and elongation inhibitor

Synonyme(s) :

1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10- trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylohexopyranosyl]oxy]-, [2R-(2R, 3S, 4R, 5R, 8R, 10R, 11R, 12S, 13S, 14R)]- dihydrate, N-Methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycin A, CP-62993

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C38H72N2O12 · 2H2O
Numéro CAS:
117772-70-0
Poids moléculaire :
785.02
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329823676
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD01862248
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100
Storage condition:
protect from light

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Nom du produit

Azithromycin dihydrate, ≥98% (HPLC)

SMILES string

O.O.CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]3O[C@H](C)C[C@@H]([C@H]3O)N(C)C)[C@](C)(O)C[C@@H](C)CN(C)[C@H](C)[C@@H](O)[C@]1(C)O

InChI key

SRMPHJKQVUDLQE-KUJJYQHYSA-N

InChI

1S/C38H72N2O12.2H2O/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28;;/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3;2*1H2/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-;;/m1../s1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

protect from light

color

off-white

solubility

DMSO: >20 mg/mL

storage temp.

room temp

Quality Level

100

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Biochem/physiol Actions

Azithromycin dihydrate is a macrolide antibiotic with anti-immunomodulatory/anti-inflammatory properties.
Azithromycin dihydrate is a macrolide antibiotic, azalide subclass. It binds to the 50S subunit of the 70S bacterial ribosomes and inhibits RNA-dependent protein synthesis in bacterial cells. Azithromycin also has anti-immunomodulatory/anti-inflammatory properties, which make it useful in treating cystic fibrosis.
Azithromycin is a non-β-lactam antibody, effective against infections associated with respiratory tract, skin, tissues and genital chlamydia. It also acts against Plasmodium falciparum and P. vivax, which are multidrug resistance species that transmit malaria. Azithromycin targets the ribosome and prevents protein synthesis. It is soluble in lipids and metabolizes in liver by undergoing demethylation.

Application

Azithromycin dihydrate has been used:
  • in blocking buffer (5% bovine serum albumin) for indirect immunofluorescence
  • in treating the U87 cells for cell-viability assay and flow cytometry analysis to study the Zika virus infection in glial cells
  • in antibiotic co-treatment experiments, to compare its antibacterial activity with PYRRO-C3D against Streptococcus pneumoniae biofilms

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

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Lot/Batch Number
0000338191
0000338191
0000244081
0000244082
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Travelers' Malaria, 131-131 (2008)
Human Sertoli cells support high levels of Zika virus replication and persistence
Kumar A, et al.
Scientific Reports, 8(1), 5477-5477 (2018)
Paul N Newton et al.
Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America, 68(5), 738-747 (2018-07-19)
Murine typhus, or infection with Rickettsia typhi, is a global but neglected disease without randomized clinical trials to guide antibiotic therapy. A prospective, open, randomized trial was conducted in nonpregnant, consenting inpatient adults with rapid diagnostic test evidence of uncomplicated
Zika virus cell tropism in the developing human brain and inhibition by azithromycin
Retallack H, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 113(50), 14408-14413 (2016)
Cephalosporin-NO-donor prodrug PYRRO-C3D shows beta-lactam-mediated activity against Streptococcus pneumoniae biofilms
Allan RN, et al.
Nitric Oxide, 65, 43-49 (2017)
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