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Merck

PZ0020

Temsirolimus

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

42-[3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate]-rapamycin, CCI-779

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C56H87NO16
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1030.29
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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Nom du produit

Temsirolimus, ≥98% (HPLC)

InChI key

CBPNZQVSJQDFBE-FUXHJELOSA-N

SMILES string

CO[C@@H]1CC(CC[C@H]1OC(=O)C(C)(CO)CO)C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](CC3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCCC4C(=O)O2)OC

InChI

1S/C56H87NO16/c1-33-17-13-12-14-18-34(2)45(68-9)29-41-22-20-39(7)56(67,73-41)51(63)52(64)57-24-16-15-19-42(57)53(65)71-46(30-43(60)35(3)26-38(6)49(62)50(70-11)48(61)37(5)25-33)36(4)27-40-21-23-44(47(28-40)69-10)72-54(66)55(8,31-58)32-59/h12-14,17-18,26,33,35-37,39-42,44-47,49-50,58-59,62,67H,15-16,19-25,27-32H2,1-11H3/b14-12+,17-13+,34-18+,38-26+/t33-,35-,36-,37-,39-,40+,41+,42+,44-,45+,46+,47-,49-,50+,56-/m1/s1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

DMSO: ≥20 mg/mL

storage temp.

room temp

Quality Level

Gene Information

human ... FKBP1A(2280)

Application

Temsirolimus has been used:
  • in combination with radiation to study its effect on von Hippel Lindau (VHL) tumour suppressor gene-deficient renal carcinoma cell lines
  • to induce autophagy
  • as a mammalian target of rapamycin complex 1 (mTORC1) inhibitor to study the effect of cellular Akt-kinase on human papillomaviruses 16 (HPV16) late gene expression

Biochem/physiol Actions

Temsirolimus is a specific inhibitor of mammalian target of rapamycin (mTOR) mTOR Complex 1 (mTORC1). Temsirolimus is an antiproliferative and antiangiogenic, the first-in-class mTOR inhibitor approved for the treatment of patients with advanced poor prognosis renal cell carcinoma.
Temsirolimus is an antiproliferative and antiangiogenic mTORC1 inhibitor.
The inhibitory action of temsirolimus is mediated by FKBP-12 (FK506-binding protein 12), a major intracellular protein. It is useful in treating renal-cell carcinoma.

Features and Benefits

This compound is featured on the PKB/Akt page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

General description

Temsirolimus is an esterified rapamycin compound, soluble in water.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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hnRNP L controls HPV16 RNA polyadenylation and splicing in an Akt kinase-dependent manner
Kajitani N, et al.
Nucleic Acids Research, 45(16), 9654-9678 (2017)
Meng Ling Choong et al.
Journal of cellular and molecular medicine, 17(11), 1397-1409 (2013-11-21)
Current JAK2 inhibitors used for myeloproliferative neoplasms (MPN) treatment are not specific enough to selectively suppress aberrant JAK2 signalling and preserve physiological JAK2 signalling. We tested whether combining a JAK2 inhibitor with a series of serine threonine kinase inhibitors, targeting
Radiosensitization of renal cell carcinoma in vitro through the induction of autophagy
Anbalagan S, et al.
Radiotherapy and Oncology : Journal of the European Society for Therapeutic Radiology and Oncology, 103(3), 388-393 (2012)
Temsirolimus, interferon alfa, or both for advanced renal-cell carcinoma
Hudes G, et al.
The New England Journal of Medicine, 356(22), 2271-2281 (2007)
Temsirolimus
Ma WW and Jimeno A
Drugs Today (Barc), 43(10), 659-669 (2007)

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