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Merck

R5754

9-cis-Retinal

vitamin A analog

Synonyme(s) :

Vitamin A aldehyde

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H28O
Numéro CAS:
514-85-2
Poids moléculaire :
284.44
NACRES:
NA.28
PubChem Substance ID:
24899382
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
208-188-8
MDL number:
MFCD00135842

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Quality Level

200

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow to yellow-orange

mp

56-58 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(=C\C=O)/C=C/C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8-,17-13+

InChI key

NCYCYZXNIZJOKI-MKOSUFFBSA-N

Catégories apparentées

Application

9-cis-Retinal has been used for visual pigment regeneration.

Biochem/physiol Actions

Retinal, retinol and retinoic acid are the aldehyde, alcohol and acid forms of vitamin A. The retinoids exist as many geometric isomers due to the unsaturated bonds in the aliphatic chain.
9-cis retinal is a natural ligand (chromophore) of the vertebrate rod visual pigment. 9-cis retinal is used in studies on the mechanisms of visual function.

signalword

Warning

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Hazard Classifications

Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

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A Cambrian origin for vertebrate rods
Sabrina A, et al.
eLife, 4 (2015)
Vladimir J Kefalov et al.
Neuron, 46(6), 879-890 (2005-06-15)
Retinal rod and cone pigments consist of an apoprotein, opsin, covalently linked to a chromophore, 11-cis retinal. Here we demonstrate that the formation of the covalent bond between opsin and 11-cis retinal is reversible in darkness in amphibian red cones
L Xu et al.
Current opinion in genetics & development, 9(2), 140-147 (1999-05-14)
The nuclear hormone receptors constitute a large family of transcription factors. The binding of the hormonal ligands induces nuclear receptors to assume a configuration that leads to transcriptional activation. Recent studies of retinoic acid and thyroid hormone receptors revealed that
Ching-Ju Tsai et al.
Science advances, 4(9), eaat7052-eaat7052 (2018-09-27)
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Patricia M Gearhart et al.
Archives of ophthalmology (Chicago, Ill. : 1960), 128(11), 1442-1448 (2010-09-15)
To determine the efficacy of intravitreal administration of 9-cis-retinal in restoring visual function in Rpe65-mutant dogs. Intravitreal injection of 9-cis-retinal was administered in 1 eye of 7 Rpe65-/- dogs at a range of ages. Electroretinogram analysis and testing of visual
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