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Merck

R8875

Roténone

≥95% (HPLC), powder, NADH-CoQ reductase inhibitor

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C23H22O6
Numéro CAS:
83-79-4
Poids moléculaire :
394.42
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278683
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
201-501-9
MDL number:
MFCD09025614
Beilstein/REAXYS Number:
6773081

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Nom du produit

Roténone, ≥95%

InChI

1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1

InChI key

JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N

SMILES string

COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C

assay

≥95%

bp

210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

159-164 °C (lit.)

Quality Level

200

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Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Preparation Note

Ce produit est soluble dans le DMSO à 0,5 mg/ml. D'autres sources suggèrent qu'elle peut être dissoute dans le DMSO jusqu'à une concentration de 100 mM, mais ceci n'a pas été vérifié.

Application

La roténone a été utilisée :
  • pour étudier son effet sur la prolifération cellulaire
  • pour détecter la production de dérivés réactifs de l′oxygène cellulairedans les mitochondries isolées du prosencéphale de rat
  • pour mesurer l′activité enzymatique mitochondriale

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur du transport mitochondrial.
La roténone est un inhibiteur de la chaîne mitochondriale de transport d'électrons au niveau du complexe nicotinamide-adénine-dinucléotide (NADH):ubiquinone oxydoréductase. Elle est facilement absorbée à travers l'exosquelette des arthropodes, mais mal absorbée via la peau ou le tractus gastro-intestinal des mammifères. La roténone agit comme un agent neurotoxique qui provoque une pathologie de type Parkinson pouvant servir de modèle animal pour étudier l'étiologie et les interventions de cette maladie. Le principal mécanisme d'action de la roténone consiste à inhiber le complexe I, puis à générer un stress oxydatif et des dommages oxydatifs. Du fait de sa lipophilie, la roténone pénètre facilement dans le cerveau, où elle se fixe au complexe I mitochondrial de la chaîne de transport d'électrons (CTE) et l'inhibe.

General description

La roténone appartient à la famille des rétinoïdes. Elle est naturellement présente dans les plantes légumineuses et est considérée comme cytotoxique. Elle est couramment utilisée comme agent insecticide et pesticide.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCZ9874
MKCX1422
MKCV4902
MKCR3217
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Metformin decreases glucose oxidation and increases the dependency of prostate cancer cells on reductive glutamine metabolism
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