S0130
Streptozocine
≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent
Synonyme(s) :
STZ, Streptozotocine, N-(Méthylnitrosocarbamoyl)-α-D-glucosamine
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C8H15N3O7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
265.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
242-646-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2060675
Service technique
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Laissez-nous vous aiderNom du produit
Streptozocine, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
Quality Level
assay
≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)
form
powder
color
white to light yellow
mp
121 °C (dec.) (lit.)
antibiotic activity spectrum
neoplastics
mode of action
DNA synthesis | interferes
storage temp.
−20°C
SMILES string
CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI
1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
InChI key
ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N
General description
La streptozotocine (STZ) est un antibiotique anticancéreux. Ce composé à fonction N-nitroso se comporte comme un donneur d'oxyde nitrique dans les îlots de Langerhans. C'est une méthylnitroso-urée fixée à une molécule de glucosamine qui présente une grande affinité pour le transporteur de glucose de type 2 (GLUT2) à la surface des cellules, fortement exprimé sur les cellules bêta des îlots de Langerhans. La streptozotocine n'est pas capable de traverser la barrière hémato-encéphalique, mais ses métabolites se retrouvent habituellement dans le liquide cérébrospinal.
Des études ont montré que dans un milieu de culture cellulaire, sa demi-vie biologique est d'environ 19 minutes. C'est un agent méthylant fort qui interagit in vitro avec l'ADN pour produire des purines méthylées. La STZ peut influer sur le métabolisme du glucose car elle est particulièrement toxique pour les cellules bêta du pancréas qui produisent l'insuline chez les mammifères. C'est aussi un antibiotique efficace contre les bactéries à Gram négatif. Elle inhibe la synthèse de l'ADN dans les micro-organismes et les cellules de mammifères en alkylant et en réticulant les brins d'ADN et affecte tous les stades du cycle cellulaire des mammifères. La STZ est considérée comme mutagène, cancérigène et potentiellement tératogène pour l'être humain. Elle est cytotoxique envers les lignées cellulaires de tumeurs neuroendocrines qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.
Des études ont montré que dans un milieu de culture cellulaire, sa demi-vie biologique est d'environ 19 minutes. C'est un agent méthylant fort qui interagit in vitro avec l'ADN pour produire des purines méthylées. La STZ peut influer sur le métabolisme du glucose car elle est particulièrement toxique pour les cellules bêta du pancréas qui produisent l'insuline chez les mammifères. C'est aussi un antibiotique efficace contre les bactéries à Gram négatif. Elle inhibe la synthèse de l'ADN dans les micro-organismes et les cellules de mammifères en alkylant et en réticulant les brins d'ADN et affecte tous les stades du cycle cellulaire des mammifères. La STZ est considérée comme mutagène, cancérigène et potentiellement tératogène pour l'être humain. Elle est cytotoxique envers les lignées cellulaires de tumeurs neuroendocrines qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.
Application
La streptozocine ou la streptozotocine sont utilisées pour induire un diabète de type 1 en recherche médicale.
Biochem/physiol Actions
Composé N-nitroso qui agit comme donneur d′acide nitrique dans les îlots pancréatiques ; il induit la mort des cellules sécrétant l′insuline, ce qui crée un modèle animal du diabète. Agent de méthylation puissant qui induit des cassures chromosomiques.
Composé N-nitroso qui agit comme donneur d′acide nitrique dans les îlots pancréatiques ; il induit la mort des cellules sécrétant l′insuline, ce qui crée un modèle animal du diabète. Agent de méthylation puissant qui induit des cassures chromosomiques. Cytotoxique envers les lignées cellulaires tumorales qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.
Other Notes
Anomères mixtes
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2
Classe de stockage
4.1B - Flammable solid hazardous materials
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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