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Merck

S0383

Sulfameter

Synonyme(s) :

5-Methoxysulfadiazine, N1-(5-Methoxypyrimidin-2-yl)sulfanilamide, Sulfamethoxydiazine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H12N4O3S
Numéro CAS:
651-06-9
Poids moléculaire :
280.30
UNSPSC Code:
51283913
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24899422
EC Number:
211-480-8
Beilstein/REAXYS Number:
621130
MDL number:
MFCD00006067

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InChI key

GPTONYMQFTZPKC-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C11H12N4O3S/c1-18-9-6-13-11(14-7-9)15-19(16,17)10-4-2-8(12)3-5-10/h2-7H,12H2,1H3,(H,13,14,15)

SMILES string

COc1cnc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)nc1

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Light sensitive.)

color

white to faint yellow

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
parasites

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

Sulfameter is a sulfonamide antibiotic used as a leprostatic agent and to treat urinary tract infections. It has been investigated as a potential therapy for chloroquine-resistant malaria during pregnancy.

Biochem/physiol Actions

Sulfameter is a sulfonamide antibiotic. Sulfonamides block the synthesis of dihydrofolic acid by inhibiting the enzyme dihydropteroate synthase. Sulfonamides are competitive inhibitors of bacterial para-aminobenzoic acid (PABA), which is required for bacterial synthesis of folic acid. Sulfameter is a dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitor. Sulfonamides are active against Gram positive bacteria and Gram negative bacteria. Mode of resistance is via the alteration of dihydropteroate synthase or alternative pathway for folic acid synthesis.

General description

Chemical structure: sulfonamide

Other Notes

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Light sensitive.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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