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Merck

S4400

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

Synonyme(s) :

Staurosporine, Antibiotique AM-2282

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C28H26N4O3
Numéro CAS:
62996-74-1
Poids moléculaire :
466.53
UNSPSC Code:
12161501
PubChem Substance ID:
57654618
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
1060573
MDL number:
MFCD00077402

Nom du produit

Staurosporine from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film

SMILES string

CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35

InChI

1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1

InChI key

HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

biological source

Streptomyces sp.

assay

≥98% (HPLC)

form

film

mp

288-291 °C

solubility

DMSO: soluble
H2O: insoluble
ethanol: soluble
methanol: soluble

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Features and Benefits

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Ce composé figure sur les pages CDKs et InsR du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Application

La staurosporine de Streptomyces sp. a été utilisée pour induire la mort cellulaire de cellules souches mésenchymateuses humaines et pour induire la mort cellulaire par inhibition de la PKC dans une lignée de fibroblastes pulmonaires de hamster CCL-39.

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur puissant des protéines kinases phospholipides/calcium dépendantes. Inhibe la régulation à la hausse de l′expression de VEGF dans les cellules tumorales.
La staurosporine de Streptomyces sp. à 2 mg/ml dans le méthanol donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle.

General description

La staurosporineissue de Streptomyces sp. est un alcaloïde qui induit l'apoptose dans diverseslignées cellulaires. Elle favorise l'inhibition de la prolifération des cellules tumorales, l'inhibition de la PKCet le blocage de la progression du cycle cellulaire dans diverses cellules. Lesmécanismes par lesquels la staurosporine induit l'apoptose varient selonles lignées cellulaires et incluent notamment la voie apoptotique mitochondriale, la surexpression de Bcl-2,et des mécanismes indépendants de la caspase. Elle permet d'inverser partiellement la multirésistance aux médicaments (MDR), sensibilisant les cellulesde phénotype MDR aux agents cytotoxiques. La staurosporine inhibe la phosphorylation de la p-glycoprotéine(Pgp), bien que la signification fonctionnelle de cette phosphorylationreste mal définie.
Structure chimique : dérivé d'indole

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000467777
0000467776
0000467774
0000467743
0000467767

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Coxsackievirus B2 (CVB2), one of six human pathogens of the group B coxsackieviruses within the enterovirus genus of Picornaviridae, causes a wide spectrum of human diseases ranging from mild upper respiratory illnesses to myocarditis and meningitis. The CVB2 prototype strain
Xu Dong Zhang et al.
Molecular cancer therapeutics, 3(2), 187-197 (2004-02-27)
Staurosporine has long been used in vitro as an initiator of apoptosis in many different cell types, but the mechanism involved remains poorly understood. In the present study, we have examined the apoptosis-inducing potential of staurosporine in cultured melanoma cell
H J Chae et al.
Pharmacological research, 42(4), 373-381 (2000-09-16)
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Aging cell, 6(6), 745-757 (2007-10-11)
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A Gescher
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