Accéder au contenu
Merck

SMB00376

CDDO Methyl Ester

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Cyano-3,12-dioxo-oleana-1,9(11)-dien-28-oic acid methyl ester, Bardoxolone Methyl, CDDO-Me

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C32H43NO4
Numéro CAS:
218600-53-4
Poids moléculaire :
505.69
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
329824977
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD11983137

Principaux documents

Voir toute la documentation
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

InChI

1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15-23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H,9-14,17H2,1-8H3/t20-,22-,24-,29-,30+,31+,32-/m0/s1

SMILES string

CC1(C)CC[C@]2(C(OC)=O)CC[C@@]([C@@]3([H])[C@]2([H])C1)(C)[C@]4(C)CC[C@@]5([H])C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]5(C)C4=CC3=O)=O

InChI key

WPTTVJLTNAWYAO-KPOXMGGZSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... IKBKB(3551), KEAP1(9817), NFE2L2(4780), PPARG(5468)

Catégories apparentées

Application

CDDO Methyl Ester has been used to test its effect on hepatocyte membrane transporters (HMTs) regulation and mitigation of cholestasis in hepatic ischemia-reperfusion injury (IRI). It has also been used activator of NF E2 Related Factor 2 (NRF2) to study its role in preventing cell death in melanoma cells.

Biochem/physiol Actions

CDDO-Me inhibits inflammatory mediators including interleukin-6 (IL-6), IL-10, and IL-12. It enhances apoptosis induced by TNF and chemotherapeutic agents. CDDO-Me exhibits anti-proliferative activity in osteosarcoma cells and enhances the effectiveness of chemotherapeutic agents by inducing an intrinsic mitochondrial-dependent apoptotic pathway. It can be used as an adjuvant treatment for advanced and fatal form of prostate cancer.

General description

CDDO-Me is a synthetic triterpenoid compound with anti-inflammatory, anti-tumor and cytoprotective properties. It is derived from the natural product oleanic acid.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000482772
0000482772
0000368190
0000368189
0000361827

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

The synthetic triterpenoid CDDO-methyl ester modulates microglial activities, inhibits TNF production, and provides dopaminergic neuroprotection
Tran T A, et al.
Journal of Neuroinflammation, 5(1), 1-1 (2008)
Sandhya Chipurupalli et al.
Frontiers in oncology, 10, 758-758 (2020-06-02)
Melanoma is the most aggressive type of skin cancer and resistance to the conventional chemotherapy is the major cause for its poor prognosis. Metabolic perturbations leading to increased production of reactive oxygen species activate NRF2-dependent anti-oxidative responses to survive oxidative
Differential regulation of innate immune cytokine production through pharmacological activation of Nuclear Factor-Erythroid-2-Related Factor 2 (NRF2) in burn patient immune cells and monocytes.
Eitas T K, et al.
PLoS ONE, 12(9), e0184164-e0184164 (2017)
A synthetic triterpenoid, CDDO-Me, inhibits IKBα kinase and enhances apoptosis induced by TNF and chemotherapeutic agents through down-regulation of expression of nuclear factor KB?regulated gene products in human leukemic cells.
Shishodia S, et al.
Clinical Cancer Research, 12(6), 1828-1838 (2006)
Joohyun Kim et al.
Transplantation direct, 6(8), e584-e584 (2020-08-09)
Cholestasis is a sign of hepatic ischemia-reperfusion injury (IRI), which is caused by the dysfunction of hepatocyte membrane transporters (HMTs). As transcriptional regulation of HMTs during oxidative stress is mediated by nuclear factor erythroid 2-related factor 2, we hypothesized that
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique