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Merck

SML2287

Posaconazole

≥98% (HPLC), lanosterol 14α-demethylase inhibitor, powder

Synonyme(s) :

Posaconazole solution, 2,5-Anhydro-1,3,4-trideoxy-2-C-(2,4-difluorophenyl)-4-[[4-[4-[4-[1-[(1S,2S)-1-ethyl-2-hydroxypropyl]-1,5-dihydro-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl]-1-piperazinyl]phenoxy]methyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-D-threo-pentitol, Sch 56592

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C37H42F2N8O4
Numéro CAS:
171228-49-2
Poids moléculaire :
700.78
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00941162
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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Nom du produit

Posaconazole, ≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -24 to -32°, c = 1.0 in chloroform-d

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

Fc1c(ccc(c1)F)[C@@]3(OC[C@H](C3)COc4ccc(cc4)N5CCN(CC5)c6ccc(cc6)N7C=NN(C7=O)[C@H]([C@@H](O)C)CC)C[n]2ncnc2

InChI

1S/C37H42F2N8O4/c1-3-35(26(2)48)47-36(49)46(25-42-47)31-7-5-29(6-8-31)43-14-16-44(17-15-43)30-9-11-32(12-10-30)50-20-27-19-37(51-21-27,22-45-24-40-23-41-45)33-13-4-28(38)18-34(33)39/h4-13,18,23-27,35,48H,3,14-17,19-22H2,1-2H3/t26-,27+,35-,37-/m0/s1

InChI key

RAGOYPUPXAKGKH-XAKZXMRKSA-N

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Application

Posaconazole has been used:
  • in antifungal susceptibility testing of Aspergillus terreus
  • as a lanosterol 14α-demethylase (CYP51)-specific inhibitor to study its effects on membrane permeability in Candida albicans cells
  • to study its effects on promastigotes

Biochem/physiol Actions

Posaconazole is a highly potent broadspectrum antifungal agent against the yeast infection caused especially by Candida sp. It blocks the growth of fungi by inhibiting the enzyme lanosterol 14α-demethylase (CYP51). In contrast to other antifungal azoles, posaconazole has been reported not to induce the efflux pump mechanism. Posaconazole exhibits antichagasic effects against different strains of Trypanosoma cruzi causing Chagas disease.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Chiung-Kuang Chen et al.
PLoS neglected tropical diseases, 4(4), e651-e651 (2010-04-14)
Chagas Disease is the leading cause of heart failure in Latin America. Current drug therapy is limited by issues of both efficacy and severe side effects. Trypansoma cruzi, the protozoan agent of Chagas Disease, is closely related to two other
Israel Molina et al.
Current opinion in infectious diseases, 28(5), 397-407 (2015-07-24)
The current therapeutic scenario against Chagas disease has been recently updated with the use of the triazoles in clinical trials and several experimental assays (in-vitro and in-vivo models) which are bringing novel and promising evidence for the treatment of Chagas
Laura Judith Marcos-Zambrano et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 61(7) (2017-04-26)
The objectives of our study were to describe the characteristics of patients with Candida guilliermondii candidemia and to perform an in-depth microbiological characterization of isolates and compare them with those of patients with C. albicans candidemia. We described the risk
Galina I Lepesheva et al.
The Journal of biological chemistry, 285(33), 25582-25590 (2010-06-10)
Trypanosoma cruzi causes Chagas disease (American trypanosomiasis), which threatens the lives of millions of people and remains incurable in its chronic stage. The antifungal drug posaconazole that blocks sterol biosynthesis in the parasite is the only compound entering clinical trials
Harrys A Torres et al.
The Lancet. Infectious diseases, 5(12), 775-785 (2005-11-29)
Posaconazale is a new triazole drug being investigated in phase III clinical trials for the treatment and prevention of invasive fungal infections. In-vitro and in-vivo studies showed that posaconazole has broad-spectrum activity against most Candida species, Cryptococcus neoformans, Aspergillus species
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