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Merck

SML2330

Ceapin-A7

≥98% (HPLC), ATF6α signaling blocker, powder

Synonyme(s) :

Ceapin-7, N-(1-{[2,4-bis(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-4-yl)-5-(furan-2-yl)-1,2-oxazole-3-carboxamide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H12F6N4O3
Numéro CAS:
2323027-38-7
Poids moléculaire :
470.32
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD31567506
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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Nom du produit

Ceapin-A7, ≥98% (HPLC)

SMILES string

FC(F)(F)c1c(ccc(c1)C(F)(F)F)C[n]2ncc(c2)NC(=O)c3n[o]c(c3)c4[o]ccc4

InChI

1S/C20H12F6N4O3/c21-19(22,23)12-4-3-11(14(6-12)20(24,25)26)9-30-10-13(8-27-30)28-18(31)15-7-17(33-29-15)16-2-1-5-32-16/h1-8,10H,9H2,(H,28,31)

InChI key

UJTDYOXTXGBHEG-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to pink

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

Catégories apparentées

Biochem/physiol Actions

Potent and specific ER stress-induced ATF6α signaling blocker that does not affect IRE1 or PERK branches of UPR, nor proteolytic processing of ATF6β or SREBP.
The pyrazole amide Ceapin-A7 is a potent and highly specific ER stress-induced ATF6α signaling blocker (IC50 = 590 nM by HEK293T-based ERSE-luciferase reporter assay, ATF6α target transcripts GRP78/ERO1B/HERPUD1 induction IC50 = 459/522/614 nM in U2OS cells; ER stress by 100 nM Thapsigargin) that does not affect IRE1 or PERK branches of the unfolded protein response (UPR), nor proteolytic processing of its close homolog ATF6β or SREBP. Ceapin-A7 sensitizes U2-OS cells to ER stress-induced death (thapsigargin EC50 = 4.5/7.1 nM with/without 6 μM Ceapin-A7) without impacting the viability of unstressed cells.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Cell reports, 22(11), 2827-2836 (2018-03-15)
Endoplasmic reticulum (ER) stress is transmitted to mitochondria and is associated with pathologic mitochondrial dysfunction in diverse diseases. The PERK arm of the unfolded protein response (UPR) protects mitochondria during ER stress through the transcriptional and translational remodeling of mitochondrial
Ciara M Gallagher et al.
eLife, 5 (2016-07-21)
The membrane-bound transcription factor ATF6α is activated by proteolysis during endoplasmic reticulum (ER) stress. ATF6α target genes encode foldases, chaperones, and lipid biosynthesis enzymes that increase protein-folding capacity in response to demand. The off-state of ATF6α is maintained by its
Heike Kroeger et al.
Science signaling, 11(517) (2018-02-15)
ATF6 encodes a transcription factor that is anchored in the endoplasmic reticulum (ER) and activated during the unfolded protein response (UPR) to protect cells from ER stress. Deletion of the isoform activating transcription factor 6α (ATF6α) and its paralog ATF6β
Shuhong Sun et al.
Cell chemical biology, 30(1), 22-42 (2023-01-12)
Genetic variation in alpha-1 antitrypsin (AAT) causes AAT deficiency (AATD) through liver aggregation-associated gain-of-toxic pathology and/or insufficient AAT activity in the lung manifesting as chronic obstructive pulmonary disease (COPD). Here, we utilize 71 AATD-associated variants as input through Gaussian process
Rossella Benedetti et al.
Biomedicines, 9(9) (2021-09-29)
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