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Merck

T0261

Thiamphénicol

Synonyme(s) :

D-thréo-2,2-Dichloro-N-(β-hydroxy-α-[hydroxyméthyl]-4-[méthylsulfonyl]phénéthyl)acétamide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H15Cl2NO5S
Numéro CAS:
15318-45-3
Poids moléculaire :
356.22
UNSPSC Code:
51284303
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24899874
EC Number:
239-355-3
Beilstein/REAXYS Number:
2819542
MDL number:
MFCD00467983

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InChI key

OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N

InChI

1S/C12H15Cl2NO5S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-16)15-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,16-17H,6H2,1H3,(H,15,18)/t9-,10-/m1/s1

SMILES string

CS(=O)(=O)c1ccc(cc1)[C@@H](O)[C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl

form

powder

color

white to off-white

solubility

ethanol: soluble 50 mg/mL

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

mode of action

protein synthesis | interferes

Quality Level

100

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General description

Structure chimique : phénicol

Application

Le thiamphénicol est un antibiotique qui a été employé pour traiter le chancre mou chez l′homme ainsi que la blennorragie non compliquée. Il est utilisé dans des études de synthèse de protéines bactériennes au niveau de l′activité peptidyl transférase associée à l′ARNr 23S de la sous-unité ribosomale 50S. Il sert à étudier la résistance au chloramphénicol et au thiamphénicol et l′utilisation d′analogues fluorés en cas de résistance.

Biochem/physiol Actions

Le thiamphénicol inhibe la synthèse des protéines mitochondriales telles que la cytochrome c oxydase.

Packaging

1G, 5G, 25G

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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